Pianeta
Chimica.it

Responsabile:
Prof. Mauro Tonellato

MATERIALE DIDATTICO

   


Olimpiadi della Chimica

Giochi della Chimica

Molecola del Mese

Chimica al Computer

Spettroscopia NMR

PianetaChimica home


In questa pagina viene presentata una parte del materiale didattico in uso nel corso per Periti Chimici all'ITIS Natta di Padova. Si tratta di appunti di lezione, dispense di approfondimento, esercizi di sintesi, schede di laboratorio realizzati dal prof Mauro Tonellato e che questi mette a disposizione dei suoi allevi e della comunità.

Questo materiale può essere utilizzato anche da insegnanti e allievi di altre scuole, a patto che ne sia citata la fonte e che non sia usato a fini di lucro.

Commenti e suggerimenti sono sempre graditi.


Materia : Chimica Organica e Biochimica
autore: Prof. Mauro Tonellato



Sommario delle reazioni
Elenco delle principali reazioni di alcuni gruppi di molecole organiche:

Sommario delle reazioni degli ALCOLI:
Sommario reazioni alcoli.pdf


Sommario delle reazioni di ALDEIDI e CHETONI:

Sommario reazioni aldeidi.pdf


Reazioni degli ACIDI CARBOSSILICI E DERIVATI:
Sommario reazioni acidi.pdf


Reazioni di AMMINE E COMPOSTI AZOTATI:
Sommario reazioni ammine.pdf












































































Reazioni, meccanismi di reazione, spiegazioni
Appunti di lezione. Ogni reazione viene prima spiegata nelle sue linee generali, poi viene riportato lo schema di reazione, infine il meccanismo dettagliato.

CopertinaALCHENI: reazioni e meccanismi di reazione
Alcheni.pdf












DIENI CONIUGATI E ALCHINI
: reazioni e meccanismi di reazione
Dieni coniugati e alchini.pdf












Ossidazione del CUMENE per la sintesi del fenolo e autossidazione degli ACIDI GRASSI:
ossidazione_cumene_acidi_grassi.pdf



CopertinaALCOLI: reazioni e meccanismi di reazione
Alcoli.pdf






Reazioni di alcoli e tioli (inglese)
Reazioni_Alcoli_Tioli




CopertinaALDEIDI e CHETONI : reazioni e meccanismi di reazione
Aldeidi e Chetoni.pdf











ACIDI CARBOSSILICI: reazioni e meccanismi di reazione

Acidi carbossilici.pdf











Poliaddizione Anionica Coordinata Ziegler-Natta:
catalizzatori, meccanismi di reazione

Ziegler-Natta.pdf










Marmitta Catalitica: breve articolo su un tema di attualità: principio di funzionamento e caratteristiche
Marmitta catalitica.pdf












Modellistica Molecolare

Esercitazioni di approfondimento con l'aiuto del computer di alcuni aspetti dell'insegnamento della chimica organica e della biochimica.
Le esercitazioni con Chime hanno lo scopo di approfondire la conoscenza della struttura delle proteine.
Le esercitazioni con ArgusLab hanno lo scopo di migliorare la comprensione della reattività delle molecole osservando la struttura degli orbitali molecolari e la comprensione della struttura delle proteine e della relazione legando-sito di legame.
(per i dettagli sui due programmi vedi Chimica al Computer)

1^Esercitazione con Chime 2.6 (Mioglobina)
2^Esercitazione con Chime 2.6 (Tirosina Chinasi)



Lezioni con ArgusLab

Lezione 1 - 1-butene e 2-butene
Lezione 2 - carbocationi 1° e 2°
Lezione 3 - Acetone e tautomeria cheto enolica

Lezione 4 - Dieni coniugati e carbocatione allilico - pdf
Lezione 5 - Benzene e aromaticità - pdf
Lezione 6 - Legame covalente
Lezione 7 - Conformazioni degli alcani
Lezione 8 - Struttura delle Proteine
Lezione 9 - Legandi e Siti di Legame
Lezione 10 - Docking Molecolare
Lezione 11 - Ponte Cloronio
Lezione 12 - Cicloaddizione di Diels Alder

Lezione 13 - Enolo mono e disostituito del 2-butanone

 















Dispense di Biochimica
La biochimica viene spesso trattata in modo frammentario o incompleto sui libri di testo.
In queste dispense ho cercato di affiancare alla trattazione biochimica puramente descrittiva la discussione di alcuni meccanismi di reazione come sempre di più si sta facendo nella didattica moderna.
Non si tratta di dispense che sostituiscono il libro di testo, ma che ne completano il contenuto.

Chimica dei carboidrati
: Struttura dei monosaccaridi secondo Fischer, Haworth, conformazionale; reattività del glucosio, reazioni e meccanismi di reazione dei monosaccaridi:

chimica_carboidrati.pdf








Sintesi di peptidi in fase solida
: corredata da una descrizione di resine, gruppi protettori, metodi di attivazione, pericoli di racemizzazione ecc:
sintesi_peptidi_fase_solida.pdf



Respirazione Cellulare
: glicolisi, decarbossilazione ossidativa, ciclo di Krebs, fosforilazione ossidativa, corredati di una discussione chimica sui principali meccanismi d'azione enzimatici:

respirazione_cellulare.pdf








Biochimica del Digestore Anaerobico
(Metanobatteri e Metanogenesi): discussione dei meccanismi biochimici della depurazione anaerobica e metodi per il calcolo della quantità di metano prodotta:
biochimica_digestore_anaerobico.pdf
(in rifacimento)


Caffeina
: breve trattazione su caffeina e altri alcaloidi collegati scritta in collaborazione con alcuni studenti del quarto anno, Silvia Masin e Marco Puppoli.
caffeina.pdf

caffeina
in versione html

Biodiesel: Tesina che comprende anche una sezione sperimentale presentata dallo studente del 5 anno Giuliano Gallo che illustra caratteristiche e preparazione di laboratorio del biodiesel.
biodiesel.pdf

Cella Gratzel: energia dal sole. Fotosintesi, pannelli fotovoltaici al silicio e nuove alternative senza il silicio come le celle di Gratzel al TiO
2. Questa tesina è stata scritta in collaborazione con un allievo del 5° anno Andrea Riondato. .
Energia solare e celle Gratzel.pdf

Emoglobina
: tesina che mostra come l'emoglobina si lega con O
2 e NO e tenta di difendersi dal legame troppo violento di CO e CN-. Il testo è illustrato con immagini 3d. Questa tesina è stata scritta in collaborazione con una allieva del 5° anno Jessica Munaro.
Emoglobina.pdf

Carica netta degli amminoacidi dispensa che calcola la carica netta di amminoacidi basici, acidi, e neutri al variare del pH e ne traccia il grafico al computer
Carica netta AA

Farmaci Anti-influenzali Tesina che illustra l'enzima virale Neuraminidasi e i due principali farmaci anti-influenzali Zanamivir e Oseltamivir. La tesina descrive il lavoro di docking molecolare che permette di valutare l'efficacia dei due fatmaci nel legarsi all'enzima e anche permette di progettare farmaci nuovi.
Questa tesina è stata scritta in collaborazione con un allievo del 5° anno Marcello Dolano.
Neuraminidasi e farmaci anti-influenzali.pdf






Nomenclatura IUPAC
Approfondimenti sulla nomenclatura IUPAC delle molecole organiche:

Dispensa sulla Nomenclatura IUPAC (Lezione di Nomenclatura IUPAC con Chemsketch 12):
unità didattica da realizzare in aula informatica per imparare ad utilizzare Chemsketch 12 per studiare la nomenclatura IUPAC.
Nomenclatura IUPAC_new2009.pdf


Nomenclatura IUPAC degli acidi carbossilici e derivati:
regole generali e panoramica di molecole per esplorare la nomenclatura dei derivati degli acidi carbossilici
Nomenclatura _Acidi_Carbossilici.pdf

Nomenclatura IUPAC degli acidi bicarbossilici e derivati: regole generali e panoramica di molecole per esplorare la nomenclatura dei derivati degli acidi bicarbossilici
Nomenclatura _Acidi_Bicarbossilici.pdf


Nomenclatura IUPAC degli amminoacidi: elenco di tutti i 20 amminoacidi completo di struttura, pKa, nome tradizionale, nome abbreviato e nome IUPAC
Amminoacidi struttura e nomenclatura.pdf


Nomenclatura storica: il bisolfito: un articolo scritto da un allievo della classe IV Ch dell'ITIS Natta di Padova, Edoardo Puozzo sul vero significato del prefisso bi in nomi storici come bicarbonato e bisolfito
Nomenclatura storica: il bisolfito































 

Spettroscopia NMR e IR
La spettroscopia NMR è forse la tecnica più potente e veloce per l'identificazione di prodotti di reazione o di composti organici incogniti. Qui sono disponibili alcune dispense introduttive sull'argomento e una serie di problemi con relative soluzioni.
C'è anche una intera sezione dedicata alla spettroscopia NMR

Introduzione alla Spettroscopia NMR: concetti fondamentali per avvicinarsi alla Spettroscopia NMR
Spettroscopia_NMR

Breve Introduzione alla Spettroscopia NMR: breve trattazione semplificata
Breve_Introduzione_NMR

Guida pratica NMR: breve guida all'interpretazione degli spettri NMR
Guida NMR

Tabella degli spostamenti chimici H-NMR:
Tabella 1H

Problemi di Spettroscopia H-NMR: raccolta di 34 problemi di spettroscopia NMR
Problemi 1-34

Soluzioni dei problemi H-NMR: soluzioni guidate ai 34 problemi NMR
Soluzione problemi 1-34

Guida alla Interpretazione di spettri IR: otto pagine di spettri IR completi di tabella delle frequenze e interpertazione dei picchi
Guida Interpretazione Spettri IR

IR Tutor_Raccolta di spettri

 




Esercizi

Esercizi di sintesi di molecole organiche

1 - Sintesi del 2-cloro-2-metilbutano Esercizio1 Soluzione1
2 - Sintesi dell'acido 2-etil-2-idrossibutanoico Esercizio2 Soluzione2
3 - Sintesi della 4-nitroanilina     Esercizio3 Soluzione3
4 - Sintesi del (3-bromopropil)benzene Esercizio4 Soluzione4
5 - Sintesi dell'acido butanoico    Esercizio5 Soluzione5
     

------- Correzione dei compiti in classe di Chimica Organica --------------

Compito di 3Ch del 19-12-2007
Compito di 3Dh del 21-12-2007

Compito di 3Ch del 22-12-2008
Compito di 5Ch del 3-3-2009
Compito di 3Ch del 11-3-2009
Compito di 4Ch del 13-3-2009
Compito di 4Ch del 19-3-2009
Compito di 3Ch del 20-4-2009
Compito di 4Ch del 22-4-2009

Compito di 5Ch del 21-9-2009
Compito di 5Ch del 2-10-2009
Compito di 3Ch del 22-10-2009
Compito di 4Ch del 29-10-2009
Compito di 2G del 24-11-2009
Compito di 3Ch del 26-11-2009
Compito di 2G del 22-12-2009
Compito di 3Ch del 18-12-2009
Compito di 4Ch del 12-12-2009
Compito di 5Ch del 04-12-2009
Compito di 3Ch del 18-02-2010
Compito di 4Ch del 11-02-2010
Compito di 5Ch del 05-02-2010
Compito di 2G del 20-03-2010
Terza Prova Biochimica 5Ch 26-04-2010
Compito di 3Ch del 29-04-2010
Compito di 4Ch del 29-04-2010
Compito di 2G del 08-05-2010
Compito di 4Ch del 21-05-2010
Compito di 5Ch del 14-05-2010
Compito di 3Ch del 28-05-2010

Compito di 4Ch del 04-10-2010
Compito di 5Ch del 29-09-2010
Compito di 3Ch del 13-10-2010
Compito di 5Ch del 21-10-2010
Compito di 4Ch del 03-11-2010
Compito di 4Aa del 09-11-2010
Compito di 5Ch del 17-11-2010
Compito di 3Ch del 3-12-2010
Compito di 4Ch del 9-12-2010
Compito di 5Ch del 12-1-2011
Compito di 4Aa del 25-1-2011
Compito di 4Ch del 3-2-2011
Compito di 3Ch del 7-2-2011
Compito di 3Ch del 14-2-2011
Compito di 5Ch del 16-02-2011
Compito di 4Aa del 22-03-2011
Compito di 4Ch del 20-04-2011

Compito CF di 3I del 6-10-2011
Compito ORG di 4I del 5-10-2011
Compito ORG di 3I del 27-10-2011
Compito CF di 3i del 4-11-2011
Compito ORG di 5i del 8-11-2011
Compito ORG di 4i del 18-11-2011
Compito ORG di 3i del 15-12-2011
Compito ORG di 4i del 13-01-2012
Compito ORG di 5i del 16-01-2012
Compito CF di 3i del 17-01-2012
Compito ORG di 5i del 30-01-2012
Compito ORG di 3i del 15-02-2012

Compito ORG di 3i del 19-10-2012
Compito ORG di 4i del 15-10-2012
Compito ORG di 5i del 19-10-2012
Compito CHIMICA di 1N del 09-11-2012
Compito ChimicaFisica di 5i del 19-11-2012
Compito ORG di 5i del 29-11-2012
Compito ORG di 4i del 5-12-2012
Compito ORG di 3i del 11-12-2012
Compito CHIMICA di 1N del 15-1-2013
Compito BIOCHIM di 5i del 17-1-2013
Compito ORG di 3i del 18-1-2013
Compito ORG di 4i del 23-1-2013
Compito Chimica Fisica di 5i del 24-1-2013
Compito Chimica Fisica di 5i del 8-3-2013
Compito ORG 3i del 5-3-2013
Compito Chimica di 1N del 22-3-2013
Compito Biochimica 5i del 4-4-2013
Compito Organica 4i del 24-4-2013
Compito Chimica 1N del 30-4-2013
Compito Organica 3i del 3-5-2013
Compito Chimica Fisica 5i del 13-5-2013

Compito Organica 4i del 1-10-2013
Compito Organica 5i del 30-09-2013
Compito Organica 3i del 16-10-2013
Compito Chimica 2N del 29-10-2013
Compito Organica 4i del 29-11-2013
Compito Organica 5i del 20-11-2013
Compito Organica 3i del 20-11-2013
Compito Chimica 2N del 16-12-2013
Compito Organica 3i del 18-12-2013
Compito ChimicaFisica 5i del 18-12-2013
Compito Organica 5i del 15-1-2014
Compito Organica 3i del 30-1-2014
Compito Organica 4i del 6-2-2014
Compito Organica 3i del 10-3-2014
Compito Chimica Fisica 5i del 7-3-2014
Compito Chimica 2N del 29-4-2014
Compito Organica 4i del 29-4-2014
Compito Chimica Fisica 5i del 4-6-2014
Programma Chimica Fisica 5i 2013-2014
Programma Biochimica 5i 2013-2014
Programma Chimica Organica 4i 2013-2014
Programma Chimica Organica 3i 2013-2014
Programma Chimica 2N 2013-2014

Compito Organica 5i del 2-10-2014
Compito Organica 4i del 3-10-2014
Compito Organica 5i del 17-10-2014
Compito TCI 4i del 20-10-2014
Compito Organica 3i del 21-10-2014
Compito Organica 4i del 21-10-2014

----------------------- LABORATORIO ----------------------
Libro di testo: Chimica_Generale
Fotocopie: Chimica dell'atmosfera
Esercizi di Chimica Fisica
ArgusLab
Filmato: Duplicazione del DNA
Grafico Analisi di Amminoacidi su colonna Scambio Ionico
IR Aspirina
IR Acido Salicilico
IR Anidride Acetica
anioni su c1 e c3 del 2-butanone
Confronto stabilità carbocationi-radicali-anioni calcolo energie e orbitali LUMO e HOMO (3Ch)
Confronto stabilità carbocationi-1°-vinilico 2°-allilico 2° e orbitali LUMO (3Ch)
Confronto stabilità carbocationi-1°,2°,3°,all1°2°3°,vinilico1°2° (3Ch)
Orbitali di legame e non legame (3Ch)
Orbitali Molecolari del Benzene (4Ch)
IR Cloruro di terzbutile (4Ch)
IR Alcol terzbutilico (4Ch)
Radicale chinidronico della Riboflavina (5Ch)
TLC Clorofille (3Ch-a) TLC Caffè e Tabacco (3Ch-a) TLC Acido Benzoico (3Ch-a)
esercizi di cinetica
TLC Clorofille (3Ch-b) TLC Caffè e Tabacco (3Ch-b) TLC Acido Benzoico (3Ch-b)
IR Acido Benzoico
Confronto stabilità carbocationi-1°,2°,3°, orbitali LUMO, calcolo energie (3Ch)
IR Glucosio IR Glucosio pentaacetato TLC Glucosio pentaacetato 4Ch
IR Etanolo 3Ch
MNR ed IR Etanolo 3Ch
Struttura 3D di carbocationi radicali carbanioni 3Ch Struttura 3D (doc)
MNR Glucosio-pentaacetato 4Ch
Esercitazione_NMR_Ubiquitina 4Ch 5Ch
Basicità delle ammine alifatiche e aromatiche
Energia di formazione dei Carbocationi 1°,2°, 3°,Allilico,Vinilico (3Ch)
IR Aspirina_3Ch IR Acido Salicilico 3Ch IR Anidride Acetica 3Ch
IR Acido Oleico_4Ch IR Oleato di sodio (sapone) 4Ch
TLC Aspirina 4i-a TLC Aspirina 4i-b
IR ottano 3i
IR aspirina 4i
IR acido salicilico 4i
IR acido acetico 4i
IR anidride acetica 4i
4COX_2 (docking ibuprofene)
ibuprofene - database di FANS (docking ibuprofene)
TLC clorofille 3i
TLC Acido benzoico 3i-a TLC Acido benzoico 3i-b
IR alcol terzbutilico 4i
IR cloruro di terzbutile 4i
IR acido benzoico 3i
IR etanolo 4i
1EQG_COX1_ibuprofen (docking ibuprofene)
Energia di formazione dei Carbocationi 1°,2°, 3°, Allilici,Vinilici, Alchilici (3i)
IR alcol terzbutilico 4i (b)
IR cloruro di terzbutile 4i (b)
Grafico cinetica enzimatica LDH-acido piruvico - a
Grafico cinetica enzimatica LDH-acido piruvico - b
Grafico cinetica enzimatica LDH-acido piruvico - c
TLC Aspirina 3i
TLC Acido Benzoico 4i
IR Aspirina 3i
IR Acido Salicilico 3i
IR Acetofenone 4i
IR Ibuprofen 4i
Tesina_Dolano.pdf
Tesina_Dolano.doc

Laboratorio Norme di Sicurezza
Etichetta Simboli di Pericolo
Nuovi e Vecchi Simboli di Pericolo
Norme di Comportamento in Laboratorio
IR alcol terzbutilico 4i 2012
IR cloruro di terzbutile 4i 2012
IR Glucosio 4i
IR Saccarosio 4i
Polarimetro 4i
Problema sul Maltosio
TLC Clorofille 3i 2013 a
TLC Clorofille 3i 2013 b
IR Glucosio pentaacetato
IR acido benzoico 3i
IR Acido Oleico 4i
IR Oleato Sapone 4i
IR Etanolo a 3i
IR Etanolo b 3i

IR aspirina 4i 2013
IR acido salicilico 4i 2013
TLC aspirina 4i alluminio 2013
TLC aspirina 4i vetro 2013
TLC Acido Benzoico 3i
IR Anidride acetica 4i
TLC Clorofille 3i 2013 a
TLC Clorofille 3i 2013 b
IR alcol terzbutilico 4i 2013
IR cloruro di terzbutile 4i 2013
Carbocationi 1° e 2°- 3i
Enolo del 2-butanone mono e disostituito - 4i
TLC Acido Benzoico 4i
IR Acido Benzoico 4i
IR Acido Benzoico strano 4i
IR Acetofenone 4i
IR Acido Benzoico Galeazzo 4i
IR Etanolo 96 3i
IR Etanolo testa Eleonora 3i
IR Etanolo testa Romanato 3i
IR Etanolo testa Turetta 3i
IR Olio di Oliva 4i
IR Monogliceride+oleico Pollone 4i
IR Acido oleico Pegoraro 4i
IR Sapone 4i
IR Carbossilato Acido Oleico 4i
IR Glicerina 4i

TLC aspirina 4i 2014
TLC Acido Benzoico 3i 2014
TLC aspirina 2a 4i 2014 TLC aspirina 2b 4i 2014
IR aspirina 2 4i 2014
IR aspirina 2 4i 2014 Contiero
IR acido salicilico 2 4i 2014 Contiero
IR Sale_carbossilato_aspirina 2 4i 2014

-------------------------------------------------------------------
Programmi anno scolastico 2013-2014 - Chimica fisica: 5i - Chimica Organica: 3i 4i 5i - Chimica 2N




Schede di laboratorio
Schede del laboratorio di preparativa organica del quarto anno

Sintesi dell'aspirina: (nuova procedura)
Aspirina_Lab.pdf

Sintesi del cloruro di terzbutile:
terz_butil_cloruro.pdf


Sintesi dell'acido benzoico per reazione aloformio:
acido_benzoico.pdf


Contributi
Lettera di Giorgio Nebbia sul grande chimico Giacomo Ciamician (1857-1922)
Sono nipote di Ciamician

 


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