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Prof. Mauro Tonellato


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Il computer è uno strumento prezioso e viene ormai usato quotidianamente da milioni di persone.
Per un chimico il computer è utile per eseguire operazioni ormai considerate normali come scrivere relazioni, fare presentazioni in Power Point, fare ricerche in rete, ma è utile anche per eseguire compiti più specifici.

A cosa serve il computer in Chimica?

- Per creare immagini di molecole e reazioni da inserire in relazioni e dispense.
- Per creare modelli tridimensionali di molecole per meglio capirne la struttura e le proprietà.
- Per attribuire la nomenclatura IUPAC ad una molecola.
- Per calcolare le proprietà chimico-fisiche di una molecola e quindi per meglio comprendere le relazioni struttura-proprietà delle molecole.
- Per calcolare lo spettro IR simulato di una molecola e quindi per imparare ad interpretare gli spettri IR sperimentali assegnando ad ogni picco la corrispondente oscillazione della molecola.
- Per calcolare lo spettro NMR simulato di una molecola e quindi per imparare ad interpretare gli spettri NMR.
- Per calcolare gli orbitali molecolari, la struttura tridimensionale, l'energia e la reattività sia delle molecole che degli intermedi di reazione utilizzando le equazioni fondamentali della quantomeccanica.
- Per rappresentare sullo schermo il modello tridimensionale di macromolecole come proteine, RNA e DNA, che così possono essere indagate nei dettagli e meglio comprese.
- Per calcolare le interazioni tra molecole come quelle tra proteina e legando, docking molecolare, e arrivare così alla progettazione di nuovi farmaci.

Alcuni di questi utilizzi sono di tipo professionale e vengono realizzati con software molto costosi. La cosa notevole, però, è che molti produttori di software professionale mettono a disposizione del grande pubblico, e di studenti e docenti in particolare, delle versioni ridotte e gratuite dei loro programmi, per realizzare in modo semplice alcune delle cose realizzabili con il programma professionale a pagamento. Inoltre negli ultimi anni si è molto sviluppato il settore del software libero, open source, grazie all'impegno di intere comunità scientifiche.

Di seguito sono illustrati alcuni programmi di chimica che rappresentano una piccola panoramica del software disponibile sul mercato. Li possiamo considerare gli indispensabili per lo studente che si avvicina alla chimica. Sono tutti semplici da usare e di ottima qualità. Alcuini, come AutoDock Vina, sono dei veri e propri programmi professionali usati da migliaia di ricercatori nel mondo.

























Chemsketch 2015
Disegna molecole in 2D e le trasforma in 3D
Assegna il nome IUPAC

Disegna spettri NMR
Il programma più semplice ed immediato per creare modelli tridimensionali di molecole è probabilmente Chemsketch 2015 distribuito (gratuitamente!) dalla ACD Labs. Con questo programma in pochi istanti è possibile disegnare una molecola in due dimensioni. Vedi foto qui a lato.
Si può anche generare il nome IUPAC della molecola se questa è composta da meno di 50 atomi.
Inoltre si possono ottenere peso molecolare, composizione percentuale, formula bruta, indice di rifrazione, densità, tensione superficiale, ecc.

Ma questo è solo il primo passo...
Si può far calcolare al computer un modello tridimensionale della molecola che può essere visto con il visualizzatore 3D interno di Chemsketch (vedi foto qui a lato). Nella molecola 3D si può intervenire modificando lunghezze e angoli di legame, si possono anche modificare angoli di torsione e configurazioni R/S!

Inoltre la molecola 3D può essere salvata in formato mol (un formato analogo al pdb che è il formato universale per i modelli molecolari 3D) e quindi può essere visualizzata in altri programmi come Chime o ArgusLab 4.0 che ha migliori capacità di rendering. In questo modo si possono ottenere delle ottime immagini dall'aspetto fotografico.

E' compreso anche un programma per tracciare spettri NMR simulati! Dovete specificare però quanti tipi di idrogeni, il chemical shift, le costanti di accopiamento J.
http://www.acdlabs.com/download/

Provate ad usare Chemsketch in classe!
(Lezione di Chimica al Computer con Chemsketch)

Questa dispensa illustra una unità didattica da svolgere in aula informatica con Chemsketch per approfondire la Nomenclatura IUPAC e la struttura tridimensionale di alcheni e alchini.

Nomenclatura IUPAC e struttura 3D



ISIS Draw 2.5 ServicePack4 (compatibile con Win7)
Disegna molecole
in 2D
Tra i molti programmi per disegnare molecole in 2d, forse il migliore è ISIS Draw 2.5 (gratuito!) distribuito da MDL. Si tratta di un programma completo ed efficace che permette in pochi secondi di disegnare molecole anche complesse dall'aspetto professionale per inserirle in dispense o appunti personali. (vedi foto qui a lato).
http://www.mdl.com/index.jsp


N.B. E' perfettamente compatibile con Win7 32/64 a patto di impostare la compatibilità con WinXP (pulsante destro - proprietà - compatibilità - Win XP)









ArgusLab 4.0
Disegna e visualizza molecole in 3d

Con questo ottimo programma distribuito (gratuitamente) da Mark Thompson della Planaria Software, è possibile sia creare sia importare molecole per esaminarle in 3 dimensioni con un'ottima qualità grafica. Si possono osservare anche grosse molecole come proteine, DNA ed RNA con un dettaglio grafico superiore a quello di Chime.

http://www.arguslab.com

Inoltre sono disponibili delle funzioni avanzate di calcolo per l'ottimizzazione tridimensionale delle molecole, per il calcolo della superficie degli orbitali HOMO e LUMO che permettono di indagare la reattività della molecola (vedi foto qui a lato), ed è possibile anche eseguire il calcolo della interazione di un Legando col Sito attivo di un enzima (Docking).

Provate ad usare ArgusLab in classe!
(Lezione di Chimica al Computer con ArgusLab)

Per la sua grande qualità e versatilità, questo programma si presta ad essere usato in classe per meglio comprendere la struttura e la reattività delle molecole. Le seguenti lezioni sono degli esempi di unità didattiche da svolgere in aula informatica con ArgusLab:

Lezione 1 - 1-butene e 2-butene
Lezione 2 - carbocationi 1° e 2°
Lezione 3 - Acetone e tautomeria cheto enolica
Lezione 4 - Dieni coniugati e carbocatione allilico - pdf
Lezione 5 - Benzene e aromaticità
- pdf
Lezione 6 - Legame covalente

Lezione 7 - Conformazioni degli alcani

Lezione 8 - Struttura delle Proteine

Lezione 9 - Legandi e Siti di Legame

Lezione 10 - Docking Molecolare

Lezione 11 - Ponte Cloronio

Lezione 12 - Cicloaddizioni di Diels-Alder




 

 



Chimera
https://www.cgl.ucsf.edu/chimera/
UCSF Chimera è un ottimo programma per visualizzare e analizzare la struttura di molecole e macromolecole. E' adatto anche a visualizzare il risultati del docking molecolare. Permette di generare immagini di grande qualità grafica con una buona resa di luci, ombre, riflessi e colori. Nel sito ufficiale si trova una galleria di immagini e una documentazione completa, nonchè alcuni tutorial. Può essere usato gratuitamente per uso personale o didattico




 



Avogadro 1.1.1

http://avogadro.cc/wiki/Main_Page
Avogadro è un programma di modellistica molecolare che permette di costruire molecole organiche anche complesse, di calcolarne la struttura più stabile con tecniche di meccanica molecolare come UFF e MMFF94 e fornisce anche immagini di ottima qualità grafica. Permette inoltre di aggiungere idrogeni alle molecole ottenendo diversi gradi di protonazione in funzione del pH scelto.
Se usato insieme con il pacchetto software GAMESS permette di ottimizzare le molecole anche con metodi quantomeccanici avanzati, calcolare energia e forma degli orbitali molecolari, calcolare le frequenze di assorbimento IR, valutare gli stati di transizione delle reazioni ecc. Davvero notevole!

GAMESS

(http://www.msg.ameslab.gov/gamess/)
Pacchetto software per eseguire calcoli avanzati di chimica quantistica sulle molecole. La sua interfaccia grafica naturale è Avogadro. Distribuito gratuitamente per scopi didattici da un gruppo della IOWA University.




 

 



AutoDock Vina e AutoDock Tools

AutoDock Vina http://vina.scripps.edu/download.html
AutoDock Tools http://mgltools.scripps.edu/downloads

AutoDock Vina (opensource) è il programma di docking molecolare più usato al mondo. E' stato sviluppato da Dr. Oleg Trott del The Scripps Research Institute. E' un programma molto avanzato che sfrutta al massimo la potenza di calcolo delle macchine multiprocessore e consente non solo di esplorare le varie configurazioni del legando, ma può trattare come flessibili anche i residui degli amminoacidi del sito attivo.

AutoDock Tools è una interfaccia grafica che consente di elaborare le proteine e i legandi per eseguire poi il docking molecolare. Permette inoltre di valutare i risultati del docking. E' stato sviluppato al MGL Molecular Graphic Laboratory dello Scripps Research Institute

Tutorial con AutoDock Vina
Lezione 13 - Docking Molecolare con AutoDockVina





MDL Chime 2.6 - ServicePack7 (Win7 compatibile)
Visualizza le molecole in 3D con Internet Explorer

Alcune pagine web di chimica contengono immagini tridimensionali di molecole possono essere ruotate e osservate da ogni posizione come se fossero veri oggetti tridimensionali, come nella figura qui sotto.
Questi modelli tridimensionali di molecole sono generati da file scritti in formato pdb (protein data bank) che contengono le coordinate spaziali di ogni atomo della molecola.
Purtroppo, però, Internet Explorer e gli altri browser più diffusi non sono in grado di leggere i file pdb. Se qui sotto vedete solo un quadrato vuoto, allora il vostro browser (programma di navigazione) non sa leggere i file pdb.
Per rimediare a questo problema bisogna installare Chime 2.6, un piccolo programma (gratuito!) distribuito dalla MDL (vi sarà solo chiesto di compilare una scheda di registrazione).
http://www.mdl.com/index.jsp
se la pagina non dovesse più funzionare (chime non è più supportato) cliccate qui CHIME
Dopo aver installato MDL Chime 2.6 in Iternet Explorer (Firefox non è compatibile!), nel riquadro qui sotto vedrete una molecola di D-gliceraldeide tridimensionale. Cliccandola e trascinandola col mouse, la farete ruotare.

Ora siete pronti per apprezzare in pieno i modelli di enzimi e proteine illustrati nelle pagine della rubrica Molecola del Mese.

Impariamo ad usare CHIME - (Chime Tutorial)
Chime
è un programma che permette anche di manipolare in modo sofisticato le molecole e di apprezzarne ogni dettaglio. Per imparare ad usare Chime seguite i divertenti esercizi proposti qui:

1^Esercitazione con Chime 2.6 (Mioglobina)

2^Esercitazione con Chime 2.6 (Tirosina Chinasi)

Lezioni in versione offline (non in linea)

Qui sotto ci sono le due esercitazioni con Chime in formato zip che potete scaricare sul vostro computer. Per utilizzarle dovete decomprimerle in una directory di vostro gradimento e lanciare il file Chime_1 o Chime_2. A questo punto potete esercitarvi con Chime anche senza essere connessi ad internet.

1^Esercitazione con Chime (versione offline) (Mioglobina)

2^Esercitazione con Chime (versione offline) (Tirosina Chinasi)



gNMR 4.1
Realizza spettri NMR
simulati
Questa è la versione più vecchia del programma gNMR, ma è più semplice ed immediato da usare rispetto alla nuova versione 5.06 (vedi qui sotto).
L'autore del programma, il prof. Budzelaa, mi ha autorizzato a distribuirlo direttamente precisando che lui NON intende più sostenerlo o fornire assistenza per questa vecchia versione.
Il programma è scaricabile direttamente dal link qui sotto
Per generare lo spettro, è necessario disegnare prima la molecola con Isis Draw e poi importare il file generato (.skc) in gNMR. (File / Import / MDL-SKC). L'unica funzione che non è inclusa nell versione demo è il copia e incolla degli spettri che così non si possono esportare direttamente in altri programmi (per esempio Word).
Questo problema si supera facilmente premendo il pulsante "stampa schermo" sulla tastiera del computer. L'immagine dello schermo si può incollare in programmi di grafica come l'ottimo Irfanview (free) che consente di ritagliare lo spettro con la funzione Edit \ Crop selection.

gNMR 4.1 si può scaricare QUI premendo il pulsante destro del mouse sul seguente link:

gNMR 4.1 download


gNMR 5.06
Realizza spettri NMR simulati

La spettroscopia NMR è una tecnica molto potente per l'indagine strutturale di molecole organiche. Purtroppo però uno strumento NMR ha un costo così elevato che è fuori dalla portata di una scuola superiore.
Gli studenti possono esercitarsi con la spettroscopia NMR usando gNMR 5.06 (gratuito!), di P.H.M. Budzelaar e distribuito dalla Ivorysoft, un programma che calcola lo spettro NMR di una molecola assegnata. Nella foto qui a lato si può vedere lo spettro del 2-butanolo. Rispetto alla precedente versione 4.1 il programma è ora utilizzabile gratuitamente per la didattica nella sua versione completa. E' stata migliorata l'accuratezza di previsione dei chemical shift.

http://home.cc.umanitoba.ca/~budzelaa/gNMR/gNMR.html

http://home.cc.umanitoba.ca/~budzelaa/gNMR/gNMR-license.html

Durante l'installazione del programma viene chiesto il numero di serie, utilizzare N500-011292-715.
Per generare lo spettro, è necessario disegnare prima la molecola con Isis Draw e poi importare il file generato (.skc) in gNMR. (File / Import / MDL-SKC).
N.B. : i gruppi ossidrili non vanno disegnati come OH ma come O-H con il legame esplicitato. Così pure per i gruppi amminici, ecc.
Per vedere una raccolta di spettri NMR generati con gNMR vai a Spettroscopia NMR.



Orbital Viewer
Mostra gli orbitali di atomi e molecole
Con questo programma si possono rappresentare tutti gli orbitali atomici per meglio comprenderne la forma e anche la struttura interna compresi i nodi. Si possono inoltre avvicinare due o più atomi fino ad ottenere molecole.
Il programma è disponibile gratuitamente al sito:


http://www.orbitals.com/orb/ov.htm



Accelrys DS Visualizer 2.01
Visualizza le molecole in 3D
Tra i programmi che permettono di vedere e manipolare le molecole in tre dimensioni, va segnalato anche DS Visualizer 2.01 (gratuito!!) che oltre alle molecole normali è particolarmente adatto a manipolare proteine, DNA e RNA.
DS Visualizer 2.01 si rivela potente e flessibile nello scegliere ed evidenziare ogni parte della molecola, offre molte opzioni di visualizzazione e produce immagini di buona qualità grafica. Vedi immagine qui a fianco del fattore di allungamento 1ttt.pdb (mol mese sett 2006).


http://www.accelrys.com/products/dstudio/index.html








ChemBioOffice Ultra 13
Disegna molecole in 2D, assegna il nome IUPAC,
calcola costanti chimico-fisiche, genera spettri NMR

Questo è un programma professionale che può essere provato gratuitamente per 15 giorni scaricandolo al sito:
http://www.cambridgesoft.com/Ensemble_for_Chemistry/ChemOffice/


Svolge le funzioni di più programmi gratuiti insieme: disegna come ISIS Draw, calcola le costanti chimico fisiche come Chemsketch (è più completo), assegna il nome IUPAC come Chemsketch, traccia lo spettro NMR come gNMR (è più preciso nella previsione dei corretti chemical shift).
Inoltre calcola la struttura 3D delle molecole, mostra gli orbitali molecolari, esegue calcoli quantomeccanici come Hyperchem.





 





HyperChem 8.0.10
Programma professionale di modellistica molecolare.
Ottimo programma della Hypercube, disegna le molecole in 3D, ottimizza la loro struttura tridimensionale calcolandone l'energia minima utilizzando metodi di meccanica quantistica, ricava lo spettro IR delle molecole e per ogni frequenza assorbita mostra un'animazione delle vibrazioni molecolari. Mostra tutti gli orbitali di una molecola, sia quelli di legame che di antilegame e in particolare consente di valutare la struttura degli orbitali HOMO e LUMO per meglio comprendere la reattività delle molecole. Fa anche calcoli di termodinamica e di cinetica delle reazioni. Disegna in pochi istanti sequenze di amminoacidi, di nucleotidi o di zuccheri. Ha ottime capacità di rendering e offre immagini di qualità fotografica.

Si può ottenere una copia gratuita del programma valida per 10 giorni collegandosi al sito:
http://www.hyper.com


 




Altri programmi interessanti

Spartan ottimo programma professionale di modellistica molecolare simile a Hyperchem. Usa metodi quantomeccanici avanzati e calcola spettri IR, spetri NMR, stati di transizione di reazioni e molto altro. Dispone di un database molto vasto con cui confrontare gli spettri calcolati.
Crocodile Chemistry simula un intero laboratorio chimico e permette di realizzare centinaia di reazioni ed esperienze di laboratorio e di seguirle osservando le variazioni di pH, temperatura, composizione, ecc.
Mestre 2.3 permette di trasformare un segnale FID prodotto da uno strumento di acquisizione di spettri NMR in uno spettro NMR leggibile applicando la Trasformata di Fourier. In rete si possono trovare i FID delle molecole desiderate che con Mestre si trasformano in spettri NMR veri, non simulati come quelli di gNMR o di ChemDraw.
Swiss PDB Viewer un altro ottimo visualizzatore di macromolecole (proteine, DNA) in formato Pdb. E' del tutto gratuito.
ChemStations ChemCad v6 simula impianti chimici industriali per aiutare gli allievi a capire gli effetti della variazione dei vari parametri di controllo.
 


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