Dall'analisi della formula bruta C8H9NO2 osserviamo che, se la molecola fosse satura e priva di anelli, dovrebbe avere 19 idrogeni (2n+2+1azoto = 8+8+2+1). Dato che ne ha 9, mancano 10 idrogeni, 5 coppie, quindi ha 5 insaturazioni.
I dati dello spettro IR indicano la presenza di un carbonile.
Dai segnali NMR tra 6.5 e 8 ppm sappiamo che contiene un anello aromatico.
Quindi le 5 insaturazioni sono dovute: 4 all'anello aromatico (una per l'anello e 3 per i tre doppi legami dell'anello) e una al carbonile

Lo spettro NMR è riportato qui di seguito:

Iniziamo a leggere lo spettro dai due doppietti a 7.35 e 6.69 ppm, tipici degli idrogeni di un anello aromatico para disostituito. I due idrogeni a 6.69 ppm sono più schermati di quelli del benzene (7.3 ppm), quindi sono adiacenti ad un gruppo elettrondonatore, un attivante delle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Nella posizione opposta dell'anello, invece, vi è un gruppo moderatamente attivante dato che i due idrogeni risuonano a 7.35 ppm.

Leggiamo ora lo spettro cominciando da sinistra. Osserviamo i due segnali a 9.66 e 9,14 ppm. Si tratta di due idrogeni legati ad atomi molto elettronegativi. Dato che, nella molecola, sono presenti un atomo di ossigeno e uno di azoto, questi due segnali si riferiscono ad un OH e ad un NH.
Il gruppo NH di una ammide, che di solito assorbe a 6.5 ppm, se è legato ad un anello benzenico, assorbe a 7.5 ppm a causa della risonanza.
L'OH di un alcol, che di solito assorbe intorno a 3 ppm, se è legato all'anello benzenico assorbe a 5.5 ppm a causa della risonanza.
Se si trovano insieme legati all'anello, questi due gruppi hanno entrambi una risonanza più forte per l'effetto induttivo dell'altro. Qui li troviamo entrambi sopra 9 ppm. Quello a 9.66 ppm è l'NH dell'ammide, quello a 9.14 ppm è l'OH fenolico. Naturalmente quest'ultimo va legato dove è atteso il gruppo più attivante.

L'ultimo segnale da interpretare è il singoletto di area 3 a 1.99 ppm, indica un CH3 legato al carbonile per il quale, infatti, la previsione secondo la tabella B è: 1.0 CO + 0.9 CH3 = 1.9 ppm.
La molecola è così determinata:

si tratta di 4-idrossiacetanilide, un famoso farmaco analgesico conosciuto come paracetamolo.

Spettroscopia NMR

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