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Responsabile:
Prof. Mauro Tonellato

PROBLEMA NMR N°33
soluzione

   


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Problema 33



Tabella A spostamenti HNMR

Tabella B calcolo spostamenti



Spettroscopia NMR

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Dall'analisi della formula bruta C
5H10O osserviamo che, se la molecola fosse satura e priva di anelli, dovrebbe avere 12 idrogeni (2n+2 = 5+5+2). Dato che ne ha 10, mancano 2 idrogeni, una coppia, quindi la molecola ha una insaturazione.
I dati dello spettro IR indicano la presenza di un carbonile che è il responsabile della insaturazione osservata.
La molecola, quindi, non possiede anelli, nè altri doppi legami.

spostamento chimico
area
molteplicità
9.72
1
2 (d)
2.52
1
7 (ept)
1.62
2
5 (qui)
1.17
3
2 (d)
0.96
3
3 (t)

Analizziamo lo spettro cominciando dal lato sinistro. Il primo segnale che troviamo è il doppietto di area 1 a 9.72 ppm che è dovuto all'idrogeno di una aldeide. Questo, essendo doppietto, è vicino ad un idrogeno, quindi è legato al CH eptetto a 2.52 ppm.

Il segnale seguente è l'eptetto di area 1 a 2.52 ppm, è il CH legato al carbonile e il suo assorbimento è in accordo con questa interpretazione: 1.7 CH + 1.0 CO = 2.7 ppm.
Questo CH è legato anche al CH3 doppietto a 1.17 ppm (doppietto: vicino ad un idrogeno) per il quale la nostra previsione è: 0.9 CH3 + 0.2 beta CO = 1.1 ppm.

Il segnale successivo nello spettro è il quintetto di area 2 a 1.62 ppm, é un CH2 legato sia al CH a 2.52 ppm che al CH3 tripletto a 0.96 ppm. Questo CH3, infatti, essendo tripletto, è vicino a due idrogeni e quindi conferma il suo legame col CH2 a 1.62 ppm.
La molecola è così determinata, si tratta di 2-metilbutanale.



2-metilbutanale

 

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