Dall'analisi della formula bruta C8H9Cl osserviamo che, se la molecola fosse satura, dovrebbe avere (2n+2) idrogeni cioè 8+8+2 = 18 idrogeni. Dato che ne ha 10 (contando il cloro come un idrogeno), mancano 8 idrogeni, 4 coppie, quindi la molecola ha 4 insaturazioni e questo fa pensare ad un anello benzenico (3 doppi legami e un anello).
Questa deduzione è confermata dai due doppietti a 7.32 e 7.14 ppm che sono dovuti a due coppie di idrogeni aromatici tipici di un benzene para di-sostituito.
Lo spettro NMR del problema 25 è riportato qui di seguito:

Cominciamo l'analisi dal lato sinistro dello spettro. I primi due segnali sono due doppietti di area 2 a 7.32 e 7.14 ppm che sono nella zona degli idrogeni aromatici. Sono tipici di un anello benzenico para disostituito, infatti, avendo area 2, ciascun picco è dovuto a una coppia di idrogeni identici, inoltre, essendo doppietti, ogni idrogeno ha un idrogeno vicino, come si vede in figura.

Gli idrogeni dell'anello che assorbono a frequenze minori (7.14 ppm) sono quelli più schermati, quindi il sostituente vicino a loro è quello più elettron donatore o più attivante (nelle reazioni di sostituzione elettrofila).

Il segnale successivo nello spettro è il quartetto di area 2 a 2.72 ppm. Si tratta di un CH2 legato all'anello come conferma la nostra previsione (tabella B): 1.5 Ph + 1.3 CH2 = 2.8 ppm. Questo CH2 è accoppiato col CH3 tripletto a 1.18 ppm col quale forma un gruppo etile (q,A2 + t,A3).
Per questo la nostra previsione è: 0.9 CH3 + 0.2 beta Ph = 1.1 ppm
I due sostituenti dell'anello sono quindi un etile e un cloro. Il gruppo più attivante è quello etilico e va legato a sinistra dell'anello tra i due idrogeni che assorbono a frequenze minori.
La molecola è così completamente determinata.

La molecola è quindi 1-cloro-4-etilbenzene

Spettroscopia NMR

PianetaChimica home