Dall'analisi della formula bruta C5H7N osserviamo che, se la molecola fosse satura, dovrebbe avere (2n+2+1azoto) idrogeni cioè 5+5+2+1=13 idrogeni. Dato che ne ha 7, mancano 6 idrogeni, tre coppie, quindi la molecola ha tre insaturazioni e potrebbe possedere tre doppi legami o due doppi legami ed un anello o infine un doppio ed un triplo legame.
Dato che nello spettro si osservano i segnali di idrogeni aromatici tra 5.93 e 6.55 ppm, la molecola contiene un anello aromatico con due doppi legami
Dato che uno dei carboni è il CH3 a 2.06 ppm, l'anello aromatico è formato dai restanti 4 carboni e dall'azoto, quindi si tratta di un anello pirrolico metil sostituito.
Lo spettro NMR del problema 22 è riportato di seguito:

Cominciamo ad analizzare lo spettro da sinistra, il primo segnale che incontriamo è il singoletto di area 1 a 8.50 ppm. E' una frequenza particolarmente alta, tipica degli idrogeni eccezionalmente deschermati, come l'idrogeno acido del pirrolo che deve la sua particolare acidità al fatto che la carica negativa che resta sulla molecola quando perde H+, può essere delocalizzata su tutti e cinque gli atomi dell'anello.
La parte di molecola individuata è la seguente:

I segnali successivi nello spettro sono i tre segnali dei 3 idrogeni aromatici. I primi due, il doppietto a 6.55 ppm e il singoletto a 6.42 ppm essendo a frequenza maggiore, sono quelli vicini all'azoto. L'idrogeno a 6.42 ppm essendo singoletto è isolato, mentre l'altro a 6.55 ppm è doppietto ed è vicino all'altro idrogeno doppietto a 5.93 ppm.
La struttura determinata fin qui è la seguente:

L'ultimo segnale da interpretare nello spettro è il singoletto di area 3 a 2.06 ppm. Si tratta di un CH3 legato nella posizione 3 dell'anello, la sola rimasta. L'effetto di donazione elettronica per iperconiugazione del metile porta elettroni in orto e questo giustifica l'assorbimento a frequenze più basse, 6.42 ppm, dell'idrogeno in posizione 2 rispetto a quello in posizione 5 (6,55 ppm).
Si noti che l'idrogeno legato all'azoto (come negli alcoli) non risulta accoppiato con gli idrogeni vicini.
La struttura della molecola è così completamente determinata:

Si tratta di 3-metilpirrolo

Spettroscopia NMR

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