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Responsabile:
Prof. Mauro Tonellato

PROBLEMA NMR N°9
soluzione

   


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Problema 9



Tabella A spostamenti HNMR

Tabella B calcolo spostamenti



Spettroscopia NMR

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Dall'analisi della formula bruta C5H12O osserviamo che, se la molecola fosse satura, dovrebbe avere (2n+2) idrogeni cioè 5+5+2=12 idrogeni. quindi la molecola è priva di insaturazioni.
Dato che il suo spettro IR non mostra il tipico segnale a 3300 cm-1 dello stretching del legame OH, deduciamo che la molecola non è un alcol, quindi è un etere.
Lo spettro NMR presenta quattro picchi con le seguenti caratteristiche:

spostamento chimico
area
molteplicità
3.33
2
2 (d)
3.24
3
1 (s)
1.70
1
9 (m)
0.91
6
2 (d)

Cominciamo l'analisi dal lato sinistro dello spettro. Il primo segnale che troviamo è il doppietto di area 2 a 3.33 ppm, è dovuto ad un CH2 legato all'ossigeno dell'etere in accordo con la nostra stima (tabella B): 2.0 O + 1.3 CH2 = 3.3 ppm. Questo segnale, essendo doppietto, è accoppiato col CH multipletto a 1.70 ppm.
La molecola determinata finora è quindi:

Il segnale successivo dello spetto è il singoletto di area 2 a 3.24 ppm, si tratta di un CH3 legato all'ossigeno sul lato destro della molecola, il suo assorbimento è leggermente superiore a quello previsto con la tabella B: 2.0 O + 0.9 CH3 = 2.9 ppm.
La molecola quindi diventa:

L'ultimo segnale da interpretare nello spetto è il doppietto di area 6 a 0.91 ppm che è attribuibile ai due CH3 che, essendo doppietto, sono legati al CH multipletto a 1.70 ppm.
La molecola è così completamente determinata.

Si tratta di 2-metil-1-metossipropano

 

Spettroscopia NMR

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