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Responsabile:
Prof. Mauro Tonellato

PROBLEMA NMR N°5
soluzione

   


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Problema 5



Tabella A spostamenti HNMR

Tabella B calcolo spostamenti



Spettroscopia NMR

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Dall'analisi della formula bruta C4H8O2 osserviamo che, se la molecola fosse satura, dovrebbe avere (2n+2) idrogeni cioè 4+4+2=10 idrogeni. Dato che ne ha 8, mancano 2 idrogeni, una coppia, quindi la molecola ha una insaturazione.
Dall'analisi dello spettro IR sappiamo che possiede un carbonile quindi è questa l'insaturazione
Esaminando lo spettro NMR, osserviamo che mancano i segnali degli acidi carbossilici e delle aldeidi a 11 e a 9.5 ppm rispettivamente.
Deduciamo che probabilmente la molecola è un estere.
Il suo spettro NMR presenta tre picchi con le seguenti caratteristiche:

spostamento chimico
area
molteplicità
4.12
2
4 (q)
2.01
3
1 (s)
1.30
3
3 (t)

Cominciamo l'analisi dal lato sinistro dello spettro, dove troviamo il quartetto di area 2 a 4.12 ppm che si trova nella zona degli idrogeni di carboni legati ad atomi elettronegativi. Risuona a frequenze alte tipiche di un CH2 legato all'ossigeno di un estere che, infatti, dovrebbe assorbire (tabella B) a:
3.0 O-estere + 1.3 CH2 = 4.3 ppm. Questo CH2, essendo quadrupletto, ha 3 idrogeni vicini, quindi è accoppiato con il CH3 tripletto a 1.30 ppm. Insieme costituiscono un gruppo etilico legato all'ossigeno dell'estere (q,A2 + t,A3). La previsione (tabella B) per quest'ultimo CH3 è
0.9 CH3 + 0.2 beta O = 1.1 ppm.

Resta da interpretare il singoletto di area 3 a 2.01 ppm, si tratta di un CH3 senza idrogeni vicini, legato al carbonile, infatti la previsione (Tabella B) è 1.0 CO + 0.9 CH3 = 1.9 ppm.
La struttura della molecola risulta così determinata:

Si tratta di etil acetato.

 

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