Dall'analisi della formula bruta C5H12O deduciamo che la molecola non ha insaturazioni infatti ha 2n+2 idrogeni cioè 5+5+2=12 idrogeni.
Il suo spettro IR mostra un picco un po' allargato a 3300 cm-1 dovuto allo stretching del legame OH tipico degli alcoli.
Lo spettro NMR del problema 4 presenta cinque picchi con le seguenti caratteristiche:

Cominciamo l'analisi dal lato sinistro dello spettro e quindi consideriamo il quintupletto di area 1 a 3.55 ppm. Questo segnale è dovuto all'idrogeno del CH che regge il gruppo alcolico OH, che, infatti, dovrebbe assorbire (tabella B) a 2.0 OH + 1.7 CH = 3.7 ppm. Dato che ha area 1 (ha un solo H), deduciamo che è un alcol secondario.

Il singoletto di area 1 a 2.37 ppm è attribuibile all'idrogeno alcolico, notiamo che non è accoppiato con l'idrogeno adiacente del CH a 3.38 ppm, infatti a causa della leggera acidità degli alcoli, questo idrogeno viene scambiato più volte durante il tempo di lettura dell'analisi NMR e si può presentare alternativamente con spin allineato o contrario al campo e questo cancella ogni accoppiamento.

Consideriamo ora l'ottetto di area 1 a 1.92 ppm, vediamo che è accoppiato con il quintetto di area 1 a 3.55 ppm e con il doppietto di area 6 a 0.91 ppm, quindi è dovuto ad un CH legato sia al carbonio che regge l'ossidrile che ai due CH3 del doppietto a 0.91 ppm (essendo doppietto sono vicini al CH) con i quali forma un gruppo isopropile (ott,1 + d,6). Il suo assorbimento è vicino a quello previsto (tabella B): 1.7 CH + 0.2 beta OH = 1.9 ppm.

Resta da interpretare solo il doppietto di area 3 a 1.18 ppm. E' il CH3 che chiude la catena della molecola a sinistra. Il suo assorbimento è vicino a quello previsto (tabella B):
0.9 CH3 + 0.2 beta OH = 1.1 ppm.
La molecola è così determinata:

Si tratta di 3-metil-2-butanolo.

Spettroscopia NMR

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