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Responsabile:
Prof. Mauro Tonellato

PROBLEMA NMR N°3
soluzione

   


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Problema 3



Tabella A spostamenti HNMR

Tabella B calcolo spostamenti



Spettroscopia NMR

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Dall'analisi della formula bruta C5H12O deduciamo che la molecola non ha insaturazioni infatti ha 2n+2 idrogeni cioè 5+5+2=12 idrogeni.
Il suo spettro IR mostra un picco un po' allargato a 3300 cm-1 dovuto allo stretching del legame OH tipico degli alcoli.
Lo spettro NMR del problema 3 presenta quattro picchi con le seguenti caratteristiche:

spostamento chimico
area
molteplicità
2.50
1
1 (s)
1.44
2
4 (q)
1.26
6
1 (s)
0.96
3
3 (t)

Cominciamo a leggere lo spettro da sinistra. Il singoletto di area 1 a 2.50 ppm è tipico di un idrogeno alcolico e questo conferma che la molecola è un alcol.
Nello spettro manca il segnale degli idrogeni legati al carbonio che regge l'OH. Questo segnale, per gli alcoli secondari, è atteso (tabella B) attorno a 2.0 OH + 1.7 CH = 3.7 ppm. La sua assenza indica che la molecola è un alcol terziario.

Il segnale successivo che incontriamo è il quartetto di area 2 a 1.44 ppm. E' dovuto al CH2 legato al carbonio terziario, in linea con la nostra previsione (tabella B): 1.3 CH2 + 0.2 beta O = 1.5 ppm. Dato che questo CH2 è un quartetto, ha 3 idrogeni vicini, quindi è accoppiato con il CH3 tripletto a 0.96 ppm con il quale forma un gruppo etile (q,A2 + t,A3).

Esaminiamo infine il singoletto di area 6 a 1.26 ppm, è dovuto a due CH3 equivalenti che non hanno idrogeni vicini. Questi due CH3 sono gli altri due sostituenti del carbonio terziario.
La struttura della molecola del problema 3 è così determinata:

Si tratta di 2-metil-2-butanolo

 

 

 

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