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Prof. Mauro Tonellato

PROBLEMA NMR N°37
soluzione

   


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Problema 37



Tabella A spostamenti HNMR

Tabella B calcolo spostamenti



Spettroscopia NMR

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Dall'analisi della formula bruta C
7H12O3 osserviamo che, se la molecola fosse satura e priva di anelli, dovrebbe avere 16 idrogeni (2n+2 = 7+7+2). Dato che ne ha 12, mancano 4 idrogeni, 2 coppie, quindi ha 2 insaturazioni.
I dati dello spettro IR indicano la presenza di due carbonili che sono responsabili delle due insaturazioni. La molecola, quindi, non posside anelli, nè altri doppi legami.
Lo spettro NMR è riportato qui di seguito:

spostamento chimico
area
molteplicità
4.21
2
4 (q)
3.36
1
4 (q)
2.31
3
1 (s)
1.29
3
3 (t)
0.90
3
2 (d)

Iniziamo a leggere lo spettro da sinistra e consideriamo il quadrupletto di area 2 a 4.21 ppm.
E dovuto ad un CH
2 legato all'ossigeno di un estere come si deduce dalla tabella B:
3.0 estere +1.3 CH
2 = 4.3 ppm. Essendo quadrupletto, questo CH2 è vicino a 3 idrogeni, quindi è legato al CH3 tripletto a 1.29 ppm col quale costituisce un gruppo etile (q,A3 + t,A2). Abbiamo quindi un estere etilico:

Il segnale successivo è il quadrupletto di area 1 a 3.36 ppm, si tratta di un CH legato al CH3 del doppietto a 0.90 ppm [q(A1) + d(A3)]. L'assorbimento a 3.36 ppm è a frequenze insolitamente alte e questo indica che è circondato da due carbonili come si deduce dalla tabella B:
1.0 CO + 1.0 CO + 1.7 CH = 3.7 ppm.

Resta ancora da attribuire il segnale di singoletto di area 3 a 2.31 ppm. Questo è un CH3 legato al carbonile di sinistra ed assorbe ad una frequenza un po' superiore al previsto:
1.0 C=O + 0.9 CH
3 = 1.9 ppm.
La molecola è quindi completamente determinata:

si tratta di 2-metil-3-oxobutanoato di etile.

 

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