II dati dello spettro IR indicano la presenza di un carbonile.
Dall'analisi della formula bruta C13H18O2 osserviamo che se la molecola fosse priva di insaturazioni dovrebbe avere 28 idrogeni (13+13+2). Invece ne ha 18, quindi le mancano 10 H e ha 5 insaturazioni. Una di queste è attribuibile al carbonile, quattro insaturazioni sono attribuibili ad un anello aromatico che si deduce anche dai segnali tra 7 e 8.


Lo spettro NMR del problema 35 è riportato qui di seguito:

Iniziando a leggere lo spettro da sinistra, si nota il segnale a delta 11 che indica un idrogeno
di un acido carbossilico, quindi il carbonile è presente nel gruppo COOH.
Si notano poi i due segnali a delta 7.04 e 7.24 che indicano un anello benzenico para disostituito visto che ci sono due doppietti di area due.

Il quartetto a delta 3.82 ha area 1, quindi si deve accoppiare con un doppietto, probabilmente il doppietto di area 3 a delta 1.56 che infatti si alza verso sinistra. Il quartetto di area 1 a delta 3.82, inoltre, ha un chemical shift così elevato che deve essere compreso tra l'anello benzenico e il carbossile.
La struttura individuata fin qui è dunque quella di un acido propanoico legato al benzene:

Restano da attribuire tre segnali. Tra questi il doppietto di area 2 a delta 2.43 ha il delta più elevato quindi è il CH2 legato al benzene. Questo CH2, essendo un doppietto, è legato al CH multipletto di area 1 a delta 1.82. Questo a sua volta lega i due CH3 del tripletto di area 6 a delta 0.91.

La molecola è così determinata:

Si tratta di acido 2-(4-isobutilfenil)-propanoico.
Il suo nome commerciale è ibuprofen, una molecola usata come farmaco antiinfiammatorio.

Qui potete trovare la tabella degli spostamenti chimici.

Spettroscopia NMR

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