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Prof. Mauro Tonellato
PROBLEMA NMR N°35
soluzione
   


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Problema 35



Tabella A spostamenti HNMR

Tabella B calcolo spostamenti



Spettroscopia NMR

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Dall'analisi della formula bruta C
13H18O2 osserviamo che, se la molecola fosse satura e priva di anelli, dovrebbe avere 28 idrogeni (2n+2 = 13+13+2). Dato che ne ha 18, mancano 10 idrogeni, 5 coppie, quindi la molecola ha 5 insaturazioni.
I dati dello spettro IR indicano la presenza di un carbonile.
Dai segnali NMR tra 7 e 8 ppm sappiamo che contiene un anello aromatico. Quindi le 5 insaturazioni sono dovute: 4 all'anello aromatico (1 per l'anello e 3 per i tre doppi legami dell'anello) e una al carbonile.

spostamento chimico
area
molteplicità
11.0
1
1 (s)
7.24
2
2 (d)
7.04
2
2 (d)
3.82
1
4 (q)
2.22
2
2 (d)
1.90
1
9 (m)
1.56
3
2 (d)
0.95
6
2 (d)

Cominciamo l'analisi dello spettro NMR dal lato sinistro. Il primo segnale è il singoletto di area 1 a 11.0 ppm che è dovuto all'idrogeno di un acido carbossilico.
I successivi due segnali sono i due doppietti di area 2 a 7.24 e 7.04 ppm. Si tratta di due coppie di idrogeni aromatici accoppiati tra loro, una situazione tipica di un benzene meta disostituito. I due idrogeni a 7.04 ppm sono lievemente più schermati e quindi sono vicini al più elettron donatore (attivante) tra i due sostituenti dell'anello.
Il segnale successivo è il quartetto di area 1 a 3.82 ppm, è dovuto ad un CH legato sia al carbossile che all'anello. Un tale idrogeno, infatti dovrebbe assorbire a (tabella B):
1.7 CH + 1.0 CO + 1.5 benzene = 4.2 ppm.
Questo CH, dato che è quartetto, è vicino a 3 idrogeni, quindi è legato al CH3 doppietto a 1.56 ppm (doppietto: vicino ad un CH).


Il prossimo segnale nello spettro è il doppietto di area 2 a 2.43 ppm, è dovuto ad un CH2 legato al benzene nella posizione para, per il quale stimiamo (tabella B):
1.3 CH2 + 1.5 benzene = 2.8 ppm.
Questo CH2, essendo un doppietto, ha 1 idrogeno vicino, quindi è legato al CH multipletto a 1.82 ppm. Questo, a sua volta, lega i due CH3 doppietto a 0.91 ppm (vicini ad 1 idrogeno).
Questi frammenti costituiscono un gruppo isobutilico, che essendo leggermente attivante, va legato tra gli idrogeni dell'anello che assorbono a 7.04 ppm come abbiamo detto prima.

La molecola è così determinata, si tratta di acido 2-(4-isobutilfenil)-propanoico. Il suo nome commerciale è ibuprofen, uno dei più noti anti-infiammatori.

acido 2-(4-isobutilfenil)-propanoico . (ibuprofen).

 

 

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