I dati dello spettro IR indicano la presenza di un carbonile.
Dall'analisi della formula bruta C5H10O osserviamo che la molecola ha una sola insaturazione che quindi deve essere attribuita al carbonile. Nella molecola non ci sono anelli o altri doppi legami.
La presenza del segnale a d 9.72 indica che si tratta di una aldeide.

Lo spettro NMR del problema 34 è riportato qui di seguito:

Esaminiamo gli spostamenti chimici dei picchi cominciando da sinistra. Il primo picco, a d 9.72, rappresenta il segnale dell'H aldeidico; a d 2.36 abbiamo gli idrogeni in alfa al carbonile; infine a
d 2.06 e 1.01 abbiamo i segnali dei normali idrogeni alchilici terziari, secondari e primari.
Ricordiamo che la molteplicità m di un picco è legata al numero di idrogeni vicini H per mezzo della relazione: H = m-1
Osserviamo che il segnale dell'aldeide a d 9.72 è un tripletto. Sappiamo che l'idrogeno aldeidico si accoppia con gli idrogeni in alfa dell'aldeide. Il tripletto (m=3) indica quindi che ci sono due idrogeni in alfa (m-1 = 3-1 = 2). Nella posizione alfa c'è quindi un CH2.

Gli idrogeni in alfa danno il segnale a d 2.36 che ha molteplicità 3. Quindi questi idrogeni hanno 2 H vicini (3-1 = 2): 1 H aldeidico più 1 H a valle attribuibile ad un CH terziario che ha il segnale multipletto a d 2.06.

Resta solo l'ultimo segnale da interpretare, il doppietto a d 1.01 attribuibile a due CH3 identici legati al CH terziario.

La molecola è così determinata. Si tratta di 3-metilbutanale.

3-metilbutanale

A fianco degli idrogeni nella molecola è riportato lo spostamento chimico e, tra parentesi, la molteplicità.

Qui potete trovare la tabella degli spostamenti chimici.

Spettroscopia NMR

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