I dati dello spettro IR indicano la presenza di un carbonile.
Dall'analisi della formula bruta C5H10O osserviamo che la molecola ha una sola insaturazione che quindi deve essere attribuita al carbonile. Nella molecola non ci sono anelli o altri doppi legami.
La presenza del segnale a d 9.72 indica che si tratta di una aldeide.

Lo spettro NMR del problema 33 è riportato qui di seguito:

Esaminiamo gli spostamenti chimici dei picchi cominciando da sinistra. Il primo picco, a d 9.72, rappresenta il segnale dell'H aldeidico; a d 2.52 abbiamo gli idrogeni in alfa al carbonile; infine a
d 1.62, 1.17, 0,96, abbiamo i segnali dei normali idrogeni alchilici secondari e primari.
Ricordiamo che la molteplicità m di un picco è legata al numero di idrogeni vicini H per mezzo della relazione: H = m-1
Osserviamo che il segnale dell'aldeide a d 9.72 è un doppietto. Sappiamo che l'idrogeno aldeidico si accoppia con gli idrogeni in alfa dell'aldeide. Il doppietto (molteplicità m=2) indica quindi che c'è un solo idrogeno in alfa (m-1 = 2-1 = 1). Nella posizione alfa ci deve essere quindi una ramificazione.

L'idrogeno alfa in questione è quello che dà il segnale a d 2.52, si tratta di un multipletto con molteplicità 7. Quindi questo idrogeno ha 6 H vicini (7-1 = 6): 1 H aldeidico e altri 5 H, probabilmente un CH3 e un CH2. Il CH3 in questione è quello a d 1.17 infatti è un doppietto e quindi è accoppiato al solo idrogeno in alfa.

I due picchi rimasti, il CH2 a d 1.62 e il CH3 a d 0.96, sono accoppiati tra loro e costituiscono quindi un gruppo etilico.
Notiamo infatti che il CH3 a d 0.96 è un tripletto quindi è vicino al CH2.
La molecola è così determinata, si tratta di 2-metilbutanale.

2-metilbutanale

A fianco degli idrogeni nella molecola è riportato lo spostamento chimico e, tra parentesi, la molteplicità.

Qui potete trovare la tabella degli spostamenti chimici.

Spettroscopia NMR

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