Dall'analisi della formula bruta C8H9NO osserviamo che, se la molecola fosse satura e priva di anelli, dovrebbe avere 19 idrogeni (2n+2+1azoto = 8+8+2+1). Dato che ne ha 9, mancano 10 idrogeni, 5 coppie, quindi la molecola ha 5 insaturazioni.
I dati dello spettro IR indicano la presenza di un carbonile.
Dai segnali NMR tra 6.5 e 8 ppm sappiamo che contiene un anello aromatico.
Quindi le 5 insaturazioni sono dovute: 4 all'anello aromatico (1 per l'anello e 3 per i tre doppi legami dell'anello) e una al carbonile.
Lo spettro NMR è stato eseguito a 600 MHz per avere una miglior risoluzione degli idrogeni aromatici:

Analizziamo lo spettro cominciando dal lato sinistro. Notiamo 4 segnali di area 1, nella zona degli idrogeni aromatici, tre sono accoppiati tra loro e sono doppietto, tripletto, doppietto a 7.32, 7.21, 6.87 ppm, e rappresentano 3 idrogeni aromatici consecutivi. Il quarto è il singoletto di area 1 a 7.26 ppm un idrogeno aromatico isolato. Questa configurazione corrisponde ad un benzene meta disostituito. Il doppietto a 6.87 ppm si riferisce ad un idrogeno particolarmente schermato, quindi vicino ad un gruppo molto elettron donatore (attivante).

Il segnale successivo nello spettro è il singoletto di area due a 3.89 ppm. Si tratta del segnale tipico degli idrogeni di un NH2 legato all'anello aromatico, che infatti è un sostituente attivante nell'anello benzenico.

L'ultimo segnale nello spettro è il singoletto di area 3 a 2.55 ppm che è dovuto ad un CH3 legato al carbonile, e quindi forma un gruppo acetile legato all'anello. Il suo assorbimento è leggermente superiore a quello previsto:
0.9 CH3 + 1.0 CO + 0.2 beta Ph = 2.2 ppm.
La molecola è così determinata, si tratta di 3-acetilanilina:

Spettroscopia NMR

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