Dall'analisi della formula bruta C6H10O2 osserviamo che, se la molecola fosse satura, dovrebbe avere (2n+2) idrogeni cioè 6+6+2 = 14 idrogeni. Dato che ne ha 10, mancano 4 idrogeni, 2 coppie, quindi la molecola ha 2 insaturazioni. I dati dello spettro IR indicano la presenza di un carbonile che, quindi, è la prima insaturazione, la seconda potrebbe essere dovuta ad un doppio legame o ad un anello.
Lo spettro NMR è riportato qui di seguito:

Cominciamo l'analisi dal lato sinistro dello spettro. Il primo segnale è il quartetto di area 1 a 6.86 ppm che si trova nella zona degli idrogeni vinilici (5.8 ppm) e, avendo area 1, indica la presenza di un doppio legame con un solo idrogeno vinilico e quindi un doppio legame trisostituito, e particolarmente deschermato (+ 1 ppm).
Essendo quartetto, ha tre idrogeni vicini, quindi è vicino al CH3 doppietto (vicino ad un idrogeno) a 1.92 ppm.

Il segnale successivo nello spettro è il singoletto di area 3 a 3.73 ppm. Si tratta di un CH3 legato all'ossigeno di un estere, in accordo con i dati in tabella B: 3.0 O-estere + 0.9 CH3 = 3.9 ppm.
Quindi la molecola è un estere metilico.

L'ultimo segnale nello spettro è il singoletto di area 3 a 1.83 ppm. Si tratta di un CH3 legato al doppio legame infatti il suo assorbimento è vicino a quello previsto: 1.0 vinile + 0.9 CH3 = 1.9 ppm.
Ora sulle due posizioni libere del doppio legame dobbiamo legare il carbonile dell'estere e il CH3 appena trovato.
Osservando l'assorbimento dell'idrogeno vinilico a 6.86 ppm, concludiamo che questo valore è maggiore di 1 ppm rispetto ai 5.8 previsti. Questo si verifica perchè, essendo in posizione beta rispetto al carbonile, è parzialmente positivo per risonanza (+0.5 ppm), e anche perchè è in posizione cis rispetto al carbonile e ne sente l'effetto deschermante degli elettroni pigreco (+0.5 ppm). Il suo assorbimento previsto è quindi:
5.8 H su vinile sostituito + 0.5 risonanza con CO + 0.5 cis con CO = 6.8 ppm.
La molecola è così determinata;

Si tratta di (E) metil 2-metil-2-butenoato

Spettroscopia NMR

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