I dati dello spettro IR indicano la presenza di un carbonile.
Dall'analisi della formula bruta C6H10O2 osserviamo che la molecola ha due insaturazioni.
Di queste una è dovuta al carbonile, la seconda potrebbe essere dovuta o ad un doppio legame o ad un anello.
Il picco a d 6.60 , si trova in una zona tipica degli idrogeni vinilici, e avendo area 1, indica la presenza di un doppio legame con un solo idrogeno vinilico e quindi un doppio legame tri-sostituito.
Lo spettro NMR del problema 28 è riportato qui di seguito:

La molecola possiede anche un secondo ossigeno, ma siamo certi che non possiede gruppi OH (nè alcolici nè acidi) dato che nello spettro non se ne osservano i segnali.
Il singoletto a d 3.76 indica un gruppo CH3 legato all'ossigeno, da questo deduciamo che la molecola è un metil estere. Infatti l'ossigeno deve essere adiacente al carbonile dato che nella molecola mancano gruppi CH2.
Gli altri due segnali sulla destra dello spettro indicano i due gruppi CH3 che sono legati ai carboni del doppio legame che avevamo indicato tri-sostituito. In particolare il doppietto a d 1.71 si rivela accoppiato con un idrogeno adiacente e questo deve essere l'idrogeno vinilico a d 6.60 che infatti ha molteplicità 4.
Dall'analisi fatta la molecola del problema 28 è:

metil 2-metil-2-butenoato

Qui è rappresentato l'isomero E, ma dai dati in nostro possesso non siamo in grado di decidere se la molecola abbia struttura Z o E, cioè se il doppio legame sia cis o trans.
A fianco degli idrogeni nella molecola è riportato lo spostamento chimico e, tra parentesi, la molteplicità.

Qui potete trovare la tabella degli spostamenti chimici.

Spettroscopia NMR

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