I dati dello spettro IR indicano la presenza di un carbonile.
Dall'analisi della formula bruta C6H10O2 osserviamo che la molecola ha due insaturazioni.
Di queste una è dovuta al carbonile, la seconda potrebbe essere dovuta o ad un doppio legame o ad un anello.
I picchi a d 6.88 e a d 5.83, si trovano in una zona tipica degli idrogeni vinilici, e indicano la presenza di un doppio legame con due idrogeni vinilici e quindi un doppio legame di-sostituito.
Lo spettro NMR del problema 27 è riportato qui di seguito:

La molecola possiede anche un secondo ossigeno, ma siamo certi che non possiede gruppi OH (nè alcolici nè acidi) dato che nello spettro non se ne osservano i segnali.
Il quadrupletto a d 4.19 indica un gruppo CH2 legato all'ossigeno da un lato, e dall'altro lato legato al CH3 posto a d 1.30 (molteplicità = 3) da questo deduciamo che la molecola è un etil estere. Infatti l'ossigeno deve essere adiacente al carbonile dato che nella molecola mancano altri gruppi CH2.
L'altro segnale sulla destra dello spettro, il doppietto a d 1.71, indica un gruppo CH3 legato ai carboni del doppio legame che avevamo indicato bi-sostituito. In particolare, dato che è un doppietto, si rivela accoppiato con un solo idrogeno adiacente e questo deve essere l'idrogeno vinilico a d 6.88 che infatti ha molteplicità 6.
La sua molteplicità ci racconta un accoppiamento con l'altro idrogeno vinilico a d 5.83 (che avviene con una grande costante di accoppiamento J), e anche con il metile a d 1.30 (con il quale ha una minore costante di accoppiamento J). Questo produce un picco dalla forma irregolare con molteplicità 6.
Le due diverse costanti di accoppiamento sono evidenti osservando i due picchi dell'idrogeno vinilico a d 5.83 che appaiono più distanziati rispetto ai due picchi del metile posto a d 1.71.
Dall'analisi fatta la molecola del problema 27è:

etil 2-butenoato

Qui è rappresentato l'isomero E, ma dai dati in nostro possesso non siamo in grado di decidere se la molecola abbia struttura Z o E, cioè se il doppio legame sia cis o trans.
A fianco degli idrogeni nella molecola è riportato lo spostamento chimico e, tra parentesi, la molteplicità.

Qui potete trovare la tabella degli spostamenti chimici.

Spettroscopia NMR

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