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I dati dello spettro IR indicano la presenza di un carbonile.
Dall'analisi della formula bruta C6H10O2
osserviamo che la molecola ha due insaturazioni.
Di queste una è dovuta al carbonile, la seconda potrebbe essere
dovuta o ad un doppio legame o ad un anello.
I picchi a d
6.88 e a d
5.83, si trovano in una zona tipica degli idrogeni vinilici,
e indicano la presenza di un doppio legame con due idrogeni vinilici
e quindi un doppio legame di-sostituito.
Lo spettro NMR del problema 27 è riportato qui di seguito:
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spostamento
chimico
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area
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molteplicità
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6.88
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1
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6?
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5.83
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1
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2
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4.19
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2
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4
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1.71
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3
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2
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1.30
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3
|
3
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La molecola possiede
anche un secondo ossigeno, ma siamo certi che non possiede gruppi OH
(nè alcolici nè acidi) dato che nello spettro non se ne
osservano i segnali.
Il quadrupletto a d
4.19 indica un gruppo CH2
legato all'ossigeno da un lato, e dall'altro lato legato al CH3
posto a d
1.30 (molteplicità = 3) da questo
deduciamo che la molecola è un etil estere. Infatti l'ossigeno
deve essere adiacente al carbonile dato che nella molecola mancano altri
gruppi CH2.
L'altro segnale sulla destra dello spettro, il doppietto a d
1.71, indica un gruppo CH3
legato ai carboni del doppio legame che avevamo indicato bi-sostituito.
In particolare, dato che è un doppietto, si rivela accoppiato
con un solo idrogeno adiacente e questo deve essere l'idrogeno vinilico
a d 6.88
che infatti ha molteplicità 6.
La sua molteplicità ci racconta un accoppiamento con l'altro
idrogeno vinilico a d
5.83 (che avviene con una grande costante
di accoppiamento J), e anche con il metile a d
1.30 (con il quale ha una minore costante di accoppiamento
J). Questo produce un picco dalla forma irregolare con molteplicità
6.
Le due diverse costanti di accoppiamento sono evidenti osservando i
due picchi dell'idrogeno vinilico a d
5.83 che appaiono più distanziati rispetto ai due
picchi del metile posto a d
1.71.
Dall'analisi fatta la molecola del problema 27è:
etil 2-butenoato
Qui è rappresentato l'isomero E,
ma dai dati in nostro possesso non siamo in grado di decidere se la
molecola abbia struttura Z o E, cioè se il doppio legame sia
cis o trans.
A fianco degli idrogeni nella molecola è riportato lo spostamento
chimico e, tra parentesi, la molteplicità.
Qui potete trovare la tabella
degli spostamenti chimici.
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