Pianeta
Chimica.it

Responsabile:
Prof. Mauro Tonellato

 

PROBLEMA NMR N°26
soluzione

   


Problema precedente

Pagina dei problemi NMR

Aiuto

Problema n°26

Problema successivo

 

Problemi 25 e 26 in PDF

Soluzioni 25 e 26 in PDF

 

PianetaChimica home

 


Dall'analisi della formula bruta C
8H9Cl osserviamo che la molecola ha quattro insaturazioni e questo fa pensare ad un anello aromatico.
Confermiamo questa deduzione osservando i due segnali a
d 7.44 e d 7.26 che sono tipici del benzene.
Osserviamo inoltre che, avendo 5 idrogeni legati, l'anello benzenico deve essere monosostituito.
Lo spettro NMR del problema 26 è riportato qui di seguito:

spostamento chimico
area
molteplicità
7.44
1
?
7.26
4
?
4.93
1
4
1.87
3
2

All'anello benzenico è legato il CH a d 4.93 e a questo è legato il CH3 a d 1.87.
Possiamo stabilire che l'atomo di cloro è legato al CH benzilico osservando che lo spostamento chimico del CH a d 4.93 è insolitamente alto (si veda ad esempio il problema 25 dove gli idrogeni benzilici risuonano a d 2.59).
Dalle osservazioni fatte la molecola del problema 26 risulta essere:


(1-cloroetil)benzene

A fianco degli idrogeni nella molecola è riportato lo spostamento chimico e, tra parentesi, la molteplicità.

Qui potete trovare la tabella degli spostamenti chimici.

 

Spettroscopia NMR

PianetaChimica home