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Prof. Mauro Tonellato

 

PROBLEMA NMR N°25
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Dall'analisi della formula bruta C
8H9Cl osserviamo che la molecola ha quattro insaturazioni e questo fa pensare ad un anello aromatico.
Confermiamo questa deduzione osservando i due segnali di doppietti a
d 7.22 e d 7.06 che sono dovuti a due coppie di idrogeni tra loro equivalenti tipici di un benzene para di-sostituito.
Lo spettro NMR del problema 25 è riportato qui di seguito:

spostamento chimico
area
molteplicità
7.22
2
2
7.06
2
2
2.59
2
4
1.24
3
3

I due segnali nella parte destra dello schermo appartengono ad un CH2 benzilico a d 2.59 e ad un CH3 a d 1.24 legati tra di loro, come si deduce dalla loro molteplicità.
Abbiamo individuato così un gruppo etilico legato all'anello.
Il cloro deve essere legato nella posizione para dell'anello.
I dati fin qui raccolti indicano con chiarezza che la molecola del problema 25 é:


1-cloro-4-etilbenzene

A fianco degli idrogeni nella molecola è riportato lo spostamento chimico e, tra parentesi, la molteplicità.

Qui potete trovare la tabella degli spostamenti chimici.

 

Spettroscopia NMR

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