Dall'analisi della formula bruta C6H13NO osserviamo che la molecola ha 2 idrogeni in meno di una molecola satura, quindi deduciamo che ha una insaturazione, e poichè contiene un carbonile (segnale IR intenso a circa 1700 cm-1) concludiamo che questo è l'unico doppio legame presente.
L'analisi dello spettro NMR indica la presenza di un NH di una ammide (singoletto a d 6.60).
Gli altri picchi indicano la presenza di un CH3 isolato (singoletto a d 2.71) e di un di un gruppo secbutilico formato da un CH (sestetto a d 2.55) legato a un CH2 e a un CH3 da una parte e ad un CH3 dall'altra.
Lo spettro NMR del problema 24 è riportato di seguito:

Questi dati possono indicare due diverse strutture molecolari. Il CH3 isolato (il singoletto d 2.71) potrebbe essere lagato dalla parte del carbonile e allora avremmo N-secbutilacetammide, oppure potrebbe essere legato dalla parte dell'azoto e così avremmo N,2-dimetilbutanammide.

Osserviamo i due picchi tra delta 2,5 e delta 3. L'analisi dei chemical shift (vedi tabella) ci porta ad individuare la seconda delle due molecole, infatti gli idrogeni in alfa ad un carbonile assorbono
a d 2 - 3, mentre quelli in alfa ad un azoto assorbono a d 2.5 - 4.
Concludiamo quindi che il segnale a delta maggiore (il singoletto a d 2.71) è attribuibile ad un CH3 vicino ad un azoto mentre quello a delta minore (il sestetto a d 2.55) è attribuibile al CH vicino al carbonile.
La molecola del problema 24 è allora:

N,2-dimetilbutanammide

A fianco degli idrogeni nella molecola è riportato lo spostamento chimico e, tra parentesi, la molteplicità.

Qui potete trovare la tabella degli spostamenti chimici.

Spettroscopia NMR

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