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Prof. Mauro Tonellato

 

PROBLEMA NMR N°23
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Dall'analisi della formula bruta C
6H13NO osserviamo che la molecola ha 2 idrogeni in meno di una molecola satura, quindi deduciamo che ha una insaturazione, e poichè contiene un carbonile (segnale IR intenso a circa 1700 cm-1) concludiamo che questo è l'unico doppio legame presente.
L'analisi dello spettro NMR indica l'assenza di idrogeni legati all'azoto. La molecola potrebbe essere una ammide N,N disostituita o un chetone con una ammina terziaria.
L'assenza di più segnali di
singoletto esclude il chetone con l'ammina. La molecola è quindi una ammide N,N disostituita
Lo spettro NMR del problema 23 è riportato di seguito:

spostamento chimico
area
molteplicità
3.24
2
4
2.90
3
1
2.22
2
4
1.25
3
3
1.10
3
3

I due segnali intorno a d 3 - 3.5 sono attribuibili ad un CH3 e ad un CH2 direttamente legati all'azoto dell'ammide. Il segnale a d 2.22 è è attribuibile ad un CH2 legato al carbonile. I due CH2 sono poi collegati con i due CH3 il cui segnale compare a d 1.25 e d 1.10.
La molecola del problema 23 è allora:


N-etil-N-metilpropanammide

A fianco degli idrogeni nella molecola è riportato lo spostamento chimico e, tra parentesi, la molteplicità.

Qui potete trovare la tabella degli spostamenti chimici.

 

Spettroscopia NMR

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