Dall'analisi della formula bruta C5H7N osserviamo che la molecola ha 6 idrogeni in meno di una ammina satura (che avrebbe formula bruta C5H13N) quindi deduciamo che ha tre insaturazioni, potrebbe possedere tre doppi legami o due doppi legami ed un anello o infine un doppio e un triplo legame.
Dato che nella molecola c'è un CH3 con d 2.05, con i restanti 4 carboni non si possono realizzare 3 doppi legami, nè ci può essere un legame triplo dato che manca un segnale attorno a d 3.
Resta la sola possibilità che la molecola incognita possieda due doppi legami e un anello. L'anello deve essere costituito dai 4 carboni e dall'atomo di azoto e deve possedere due doppi legami.
La molecola del problema 22 deve allora essere un pirrolo metil sostituito.
Lo spettro NMR del problema 22 è riportato di seguito:

Se il metile fosse legato all'azoto, gli idrogeni in anello darebbero due soli segnali per questioni di simmetria, dato che si osservano invece tre segnali diversi tra d 5.5 e d 6.5, concludiamo che il gruppo metilico deve essere legato all'anello.
I tre idrogeni legati all'anello danno rispettivamente i tre segnali a d 6.42, d 6.28 e d 5.85.
Il singoletto a d 6.28 si riferisce ad un idrogeno isolato e quindi per forza in posizione 2 compreso tra l'azoto e il gruppo metile che quindi si trova in posizione 3.
I due doppietti a d 6.42 e d 5.85 si riferiscono a due idrogeni accoppiati tra loro che quindi devono essere nelle posizioni 4 e 5 avendo da un lato il metile e dall'altro l'azoto.
Si noti che l'idrogeno legato all'azoto (come negli alcoli) non risulta accoppiato con gli idrogeni vicini quindi i segnali a d 6.28 e a d 4.66 sono dei singoletti, mentre il segnale a d 6.42 è un doppietto.
La struttura della molecola del problema 22 risulta quindi:

3-metilpirrolo

A fianco degli idrogeni nella molecola è riportato lo spostamento chimico e, tra parentesi, la molteplicità.

Qui potete trovare la tabella degli spostamenti chimici.

Spettroscopia NMR

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