Dall'analisi della formula bruta C5H7N osserviamo che la molecola ha 6 idrogeni in meno di una ammina satura (che avrebbe formula bruta C5H13N) quindi deduciamo che ha tre insaturazioni, potrebbe possedere tre doppi legami o due doppi legami ed un anello o infine un doppio ed un triplo legame.
Dato che nella molecola c'è un CH3 con d 2.16, con i restanti 4 carboni non si possono realizzare 3 doppi legami, nè ci può essere un legame triplo dato che manca un segnale attorno a d 3.
Resta la sola possibilità che la molecola incognita possieda due doppi legami e un anello. L'anello deve essere costituito dai 4 carboni e dall'atomo di azoto. Un anello così con due doppi legami è un pirrolo. La molecola del problema 21 deve allora essere un pirrolo metil sostituito.
Lo spettro NMR del problema 21 è riportato di seguito:

Se il metile fosse legato all'azoto, gli idrogeni in anello darebbero due soli segnali per questioni di simmetria, dato che si osservano invece tre segnali diversi tra d 5.5 e d 6.5, concludiamo che il gruppo metilico deve essere legato all'anello. I tre idrogeni legati all'anello danno rispettivamente i tre segnali a d 6.36, d 5.89 e d 5.72 con il segnale di tripletto dovuto all'idrogeno centrale. Questi idrogeni sono tutti accoppiati tra loro e quindi sono contigui. Deduciamo che il metile deve essere in posizione 2 nell'anello.
Si noti che l'idrogeno legato all'azoto (come negli alcoli) non risulta accoppiato con l'idrogeno vicino quindi il segnale a d 6.36 è solo un doppietto e il segnale a d 4.66 è un singoletto
La struttura della molecola del problema 21 risulta quindi:

2-metilpirrolo

A fianco degli idrogeni nella molecola è riportato lo spostamento chimico e, tra parentesi, la molteplicità.

Qui potete trovare la tabella degli spostamenti chimici.

Spettroscopia NMR

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