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Chimica.it
Responsabile:
Prof. Mauro Tonellato
PROBLEMA NMR N°20
soluzione
Problema
precedente
Dall'analisi della formula bruta C6H8O osserviamo che la molecola ha 6 idrogeni in meno di un alcano quindi deduciamo che ha tre insaturazioni, potrebbe possedere tre doppi legami o due doppi legami ed un anello.
Dal suo spettro IR deduciamo che non possiede un carbonile.
Dall'anlisi dello spettro NMR deduciamo che non è un alcol e quindi deve essere un etere. Deduciamo inoltre dai tre segnali a d 7.23, d 7.11 e d 6.13 che possiede doppi legami appartenenti ad un sistema aromatico simile al benzene e quindi deve avere struttura ciclica.
I cinque idrogeni di un CH2 e di un CH3 a d 2.24 e d 2.74 sono legati tra loro come suggerisce la loro molteplicità e quindi indicano la presenza di un gruppo etilico legato all'anello che quindi deve essere formato da 4 carboni e un ossigeno. Da tutto questo emerge la struttura di un furano etil sostituito.
Lo spettro NMR del problema 20 è riportato di seguito:
|
spostamento chimico
|
area
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molteplicità
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|
7.23
|
1
|
2
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|
7.11
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1
|
1
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|
6.13
|
1
|
2
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3.18
|
2
|
4
|
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1.12
|
3
|
3
|
La presenza del singoletto a d
7.11 suggerisce che il gruppo etilico
sia legato in posizione 3.
La struttura della molecola del problema 20 risulta quindi:
3-etilfurano
A fianco degli idrogeni nella molecola è riportato lo spostamento chimico e, tra parentesi, la molteplicità.
Qui potete trovare la tabella degli spostamenti chimici.
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