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Pianeta Chimica.it Responsabile: Prof. Mauro Tonellato |
PROBLEMA NMR N°20 |
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 Problema
precedente
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Dall'analisi della formula bruta C6H8O osserviamo che la molecola ha 6 idrogeni in meno di un alcano quindi deduciamo che ha tre insaturazioni, potrebbe possedere tre doppi legami o due doppi legami ed un anello. Dal suo spettro IR deduciamo che non possiede un carbonile. Dall'anlisi dello spettro NMR deduciamo che non è un alcol e quindi deve essere un etere. Deduciamo inoltre dai tre segnali a d 7.23, d 7.11 e d 6.13 che possiede doppi legami appartenenti ad un sistema aromatico simile al benzene e quindi deve avere struttura ciclica. I cinque idrogeni di un CH2 e di un CH3 a d 2.24 e d 2.74 sono legati tra loro come suggerisce la loro molteplicità e quindi indicano la presenza di un gruppo etilico legato all'anello. Questo deve quindi essere formato da 4 carboni e un ossigeno. Da tutto questo emerge la struttura di un furano etil sostituito. Lo spettro NMR del problema 20 è riportato di seguito:
La presenza del singoletto a d
7.11 suggerisce che il gruppo
etilico sia legato in posizione 3.
A fianco degli idrogeni nella molecola è riportato lo spostamento chimico e, tra parentesi, la molteplicità. Qui potete trovare la tabella degli spostamenti chimici. |
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