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Chimica.it
Responsabile:
Prof. Mauro Tonellato
PROBLEMA NMR N°19
soluzione
Problema
precedente
Dall'analisi della formula bruta C6H8O osserviamo che la molecola ha 6 idrogeni in meno di un alcano quindi deduciamo che ha tre insaturazioni, potrebbe possedere tre doppi legami o due doppi legami ed un anello.
Dal suo spettro IR deduciamo che non possiede un carbonile.
Dall'anlisi dello spettro NMR deduciamo che non è un alcol e quindi deve essere un etere. Deduciamo inoltre dai segnali a d 6.01 e d 7.08 che possiede doppi legami appartenenti ad un sistema aromatico simile al benzene e quindi deve avere struttura ciclica.
I sei idrogeni non equivalenti a d 2.24 e d 2.74 indicano che ci devono essere due CH3 legati all'anello in posizioni diverse e quindi l'anello deve essere formato da 4 carboni e un ossigeno. Da tutto questo emerge la struttura di un furano di metil sostituito.
Lo spettro NMR del problema 19 è riportato di seguito:
|
spostamento chimico
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area
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molteplicità
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|
7.08
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1
|
2
|
|
6.01
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1
|
2
|
|
2.74
|
3
|
1
|
|
2.24
|
3
|
1
|
I due doppietti a d
6.01 e d
7.08 sono accoppiati
tra loro e quindi adiacenti. Essendo non equivalenti deduciamo che si
devono trovare sulle posizioni 4 e 5 dell'anello.
La struttura della molecola 19 risulta pertanto la seguente:
2,3-dimetilfurano
A fianco degli idrogeni nella molecola è riportato lo spostamento chimico e, tra parentesi, la molteplicità.
Qui potete trovare la tabella degli spostamenti chimici.
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