La molecola del problema 18 di formula bruta C6H12O è 3,3-dimetiltetraidrofurano.
Dal suo spettro IR deduciamo che non possiede un carbonile.
Dall'analisi della sua formula bruta deduciamo che possiede o un doppio legame o un anello.
Dall'anlisi dello spettro NMR deduciamo che non è un alcol e quindi deve essere un etere, deduciamo inoltre che non possiede doppi legami e quindi deve avere struttura ciclica.
I sei idrogeni equivalenti a d 0.96 indicano che ci devono essere due CH3 equivalenti e che quindi l'anello non può essere a sei elementi, e può essere composto da 4 carboni e un ossigeno.
Da tutto questo emerge la struttura del tetraidrofurano.
Lo spettro NMR del problema 18 è riportato di seguito:

Il singoletto a d 4.13, indica la presenza di due idrogeni isolati su uno dei carboni a lato dell'ossigeno. Quindi i due CH3 equivalenti che danno il segnale di singoletto a d 0.96 si trovano legati sulla posizione 3 dell'anello. L'analisi ulteriore dello spettro, conferma che la molecola del problema 18 è:

3,3-dimetiltetraidrofurano

A fianco degli idrogeni nella molecola è riportato lo spostamento chimico e, tra parentesi, la molteplicità.

Qui potete trovare la tabella degli spostamenti chimici.

Spettroscopia NMR

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