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Prof. Mauro Tonellato

PROBLEMA NMR N°17
soluzione
   


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Problema 17



Tabella A spostamenti HNMR

 Tabella B calcolo spostamenti



Spettroscopia NMR

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Dall'analisi della formula bruta C6H12O osserviamo che, se la molecola fosse satura, dovrebbe avere (2n+2) idrogeni cioè 6+6+2 = 14 idrogeni. Dato che ne ha 12, mancano 2 idrogeni, una coppia, quindi la molecola ha una insaturazione e possiede un doppio legame oppure un anello.
Dal suo spettro IR deduciamo che non possiede un carbonile.
Dall'analisi dello spettro NMR deduciamo che non è un alcol (manca il segnale dell'H alcolico) e quindi deve essere un etere, deduciamo inoltre che non possiede doppi legami (mancano i segnali di H vinilici) e quindi deve avere struttura ciclica.
I sei idrogeni equivalenti a 1.24 ppm indicano che ci devono essere due CH3 equivalenti e che quindi l'anello non può essere a sei elementi, quindi deve essere composto da 4 carboni e un ossigeno.
Da tutto questo deduciamo che la molecola è un tetraidrofurano.
Lo spettro NMR del problema 17 è riportato di seguito:

spostamento chimico
area
molteplicità
3.75
2
3 (t)
1.88
2
5 (qui)
1.74
2
3 (t)
1.24
6
1 (s)

Cominciamo ad analizzare lo spettro da sinistra. Il primo segnale che troviamo è il tripletto di area 2 a 3.75 ppm, è dovuto ad un CH2 legato all'ossigeno, come si deduce dai dati in tabella B:
2.0 O + 1.3 CH2 = 3.3 ppm. Il fatto che sia tripletto ci dice che è vicino a due idrogeni, quindi è vicino al CH2 quintetto a 1.88 ppm. Questo a sua volta è accoppiato anche con l'ultimo CH2 tripletto a 1.74ppm. Questi due CH2 hanno assorbimenti molto vicini, infatti sono entrambi in posizione beta rispetto all'ossigeno, in accordo con la nostra stima basata sui dati in tabella B:
1.3 CH2 + 0.2 beta O = 1.5 ppm
La struttura molecolare individuata è la seguente:

L'ultimo segnale da interpretare è il singoletto di area 6 a 1.24 ppm. E' dovuto a due CH3 identici legati nell'ultimo posto disponibile in anello. Il loro assorbimento è in accordo con la nostra previsione.
0.9 CH3 + 0.2 beta O = 1.1 ppm. Il fatto che i due CH3 diano un segnale di singoletto ci dice che non hanno idrogeni vicini come appunto si verifica se entrambi sono legati allo stesso carbonio.
La molecola è così determinata:

Si tratta di 2,2-dimetiltetraidrofurano

 

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