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Chimica.it
Responsabile:
Prof. Mauro Tonellato
PROBLEMA NMR N°17
soluzione
Problema
precedente
Dall'analisi della formula bruta C6H12O deduciamo che la molecola ha una insaturazione, quindi possiede o un doppio legame o un anello.
Dal suo spettro IR deduciamo che non possiede un carbonile.
Dall'anlisi dello spettro NMR deduciamo che non è un alcol e quindi deve essere un etere, deduciamo inoltre che non possiede doppi legami e quindi deve avere struttura ciclica.
I sei idrogeni equivalenti a d 1.46 indicano che ci devono essere due CH3 equivalenti e che quindi l'anello non può essere a sei elementi, e può essere composto da 4 carboni e un ossigeno.
Da tutto questo emerge la struttura del tetraidrofurano.
Lo spettro NMR del problema 17 è riportato di seguito:
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spostamento chimico
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area
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molteplicità
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3.89
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2
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3
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2.09
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2
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3
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1.85
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2
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5
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1.46
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6
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1
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La presenza del tripletto a d 3.81 indica la presenza di due idrogeni su uno solo dei carboni a fianco dell'ossigeno. Sull'altro devono essere quindi legati i due gruppi CH3 equivalenti che danno il segale di singoletto a d 1.46. L'analisi dello spettro porta quindi alla seguente molecola:
2,2-dimetiltetraidrofurano
A fianco degli idrogeni nella molecola è riportato lo spostamento chimico e, tra parentesi, la molteplicità.
Qui potete trovare la tabella degli spostamenti chimici.
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