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Chimica.it
Responsabile:
Prof. Mauro Tonellato
PROBLEMA NMR N°16
soluzione
Problema
precedente
L'isomero del problema 16 con formula bruta C5H9ClO è 1-cloro-2-pentanone.
Lo spettro IR mostra un picco intenso a circa 1700 cm-1, quindi la molecola possiede un carbonile.
L'analisi della formula bruta C5H9ClO rivela che è presente un solo doppio legame, quindi questo è localizzato nel carbonile, il resto della molecola è saturo.
Lo spettro NMR presenta quattro picchi con le seguenti caratteristiche:
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spostamento chimico
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area
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molteplicità
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4.53
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2
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1
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2.78
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2
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3
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1.63
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2
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6
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0.72
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3
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3
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Il picco a delta maggiore d
4.53 indica gli idrogeni sul carbonio legato al cloro. Questi però
dovrebbero avere d 3.5, il fatto che
qui il delta sia maggiore di una unità (4.53) indica che questi
idrogeni si trovano contemporaneamente vicino al carbonile.
Il singoletto a d 4.53, indica
quindi la presenza su un lato del carbonile del gruppo CH2Cl.
Dall'altro lato del carbonile si trova il CH2
che dà il segnale a d 2.78,
il fatto che il picco sia un tripletto suggerisce che abbia vicini due
idrogeni (3-1=2) e quindi il CH2 a d
1.63 a sua volta legato al CH3 che dà
il segnale di tripletto a d 0.72.
La molecola del problema 16 è quindi:
1-cloro-2-pentanone
A fianco degli idrogeni nella molecola è riportato lo spostamento chimico e, tra parentesi, la molteplicità.
Qui potete trovare la tabella degli spostamenti chimici.
