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Chimica.it
Responsabile:
Prof. Mauro Tonellato
PROBLEMA NMR N°15
soluzione
Problema
precedente
Lo spettro IR mostra un picco intenso a circa 1700 cm-1, quindi la molecola possiede un carbonile.
L'analisi della formula bruta C5H9ClO rivela che è presente un solo doppio legame, quindi questo è localizzato nel carbonile, il resto della molecola è saturo.
Lo spettro NMR presenta quattro picchi con le seguenti caratteristiche:
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spostamento chimico
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area
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molteplicità
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5.07
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1
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3
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2.12
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3
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1
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1.85
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2
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5
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0.72
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3
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3
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Il picco a delta maggiore d
5.07 indica gli idrogeni sul carbonio legato al cloro. Questi però
dovrebbero avere d 3.5, il fatto che
qui il delta sia maggiore di oltre una unità (5.07) indica che
questi idrogeni si trovano contemporaneamente vicino al carbonile.
Su un lato del carbonile abbiamo quindi il CH che dà il
segnale a d 5.07 e che è
legato anche al cloro. Osservando che ha molteplicità 3 deduciamo
che lega a valle il CH2 a d
1.85 al quale infine è legato il CH3
a d 0.72 (anch'esso infatti è
un tripletto).
Il singoletto a d 2.12 indica
un CH3 vicino al carbonile, abbiamo così
chiarito la struttura della molecola anche dall'altro lato del carbonile.
La molecola del problema 15 è quindi:
3-cloro-2-pentanone
A fianco degli idrogeni nella molecola è riportato lo spostamento chimico e, tra parentesi, la molteplicità.
Qui potete trovare la tabella degli spostamenti chimici.
