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Prof. Mauro Tonellato

PROBLEMA NMR N°14
soluzione

   


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L'isomero del problema 14 con formula bruta C7H14O è 2-2-dimetil-3-pentanone
Il suo spettro IR mostra un picco intenso a circa 1700 cm-1 quindi possiede un carbonile.
L'analisi della formula bruta rivela che possiede un solo doppio legame, quindi dato che possiede un carbonile, il resto della molecola è saturo.
Il suo spettro NMR presenta tre picchi con le seguenti caratteristiche:

spostamento chimico
area
molteplicità
2.66
2
4
1.36
9
1
1.12
3
3

I soli idrogeni vicini al carbonile sono quelli del CH2 a d 2.66. Questo segnale è un quadrupletto cioè indica che il CH2 è adiacente a tre idrogeni (4-1=3). Questi sono gli idrogeni del CH3 a d 1.12 che infatti è un tripletto e indica a sua volta la vicinanza col gruppo CH2 (3-1=2).
Si tratta in sostanza di un gruppo etilico con il CH2 e il CH3 accoppiati tra loro.
Il singoletto a d 1.36 è dovuto a nove idrogeni equivalenti e indica la presenza di un gruppo terzbutile che deve essere legato dall'altro lato del carbonile.
Quindi la molecola del problema 14 è:


2-2-dimetil-3-pentanone

A fianco degli idrogeni nella molecola è riportato lo spostamento chimico e, tra parentesi, la molteplicità.

Qui potete trovare la tabella degli spostamenti chimici.


 

Spettroscopia NMR

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