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Prof. Mauro Tonellato

PROBLEMA NMR N°13
soluzione

   


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Problema 13



Tabella A spostamenti HNMR

Tabella B calcolo spostamenti



Spettroscopia NMR

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Dall'analisi della formula bruta C7H14O osserviamo che, se la molecola fosse satura, dovrebbe avere (2n+2) idrogeni cioè 7+7+2 = 16 idrogeni. Dato che ne ha 14, mancano 2 idrogeni, una coppia, quindi la molecola ha una insaturazione.
Lo spettro IR mostra un picco intenso a circa 1700 cm-1 che indica la presenza di un carbonile.
L'insaturazione è quindi dovuta al carbonile e la molecola è un chetone senza altri doppi legami.
Lo spettro NMR presenta cinque picchi con le seguenti caratteristiche:

spostamento chimico
area
molteplicità
2.70
1
7 (ept)
2.40
2
3 (t)
1.68
2
6 (ses)
1.06
6
2 (d)
0.90
3
3 (t)

Cominciamo l'analisi dal lato sinistro dello spettro. Il primo segnale che troviamo è l'eptetto di area 1 a 2.70 ppm, è dovuto ad un CH legato al carbonile per il quale, infatti, stimiamo, usando la tabella B:
1.0 CO + 1.7 CH = 2.7 ppm.
Dato che è un eptetto, è vicino a 6 idrogeni, due CH3, quindi i due CH3 doppietto a 1.06 ppm. Questi, essendo doppietto, sono vicini ad un idrogeno, quello del CH in esame a 2.70 ppm. L'assorbimento di questo segnale è in accordo con la nostra previsione (tabella B):
0.9 CH3 + 0.2 beta CO = 1.1 ppm
La struttura della molecola rivelata finora è quindi:

Il segnale successivo nello spettro è il tripletto di area 2 a 2.40 pm, si tratta di un CH2 legato al carbonile, infatti il suo assorbimento è in accordo con la nostra previsione (tabella B):
1.0 CO + 1.3 CH
2 = 2.3 ppm.
Questo CH
2, essendo tripletto, è vicino a 2 idrogeni, quindi è legato anche con il CH2 sestetto a 1.68 ppm per il quale stimiamo (tabella B): 1.3 CH3 + 0.2 beta CO = 1.5 ppm.
La struttura nota della molecola diventa quindi:

L'ultimo segnale nello spettro è il tripletto di area 3 a 0.90 ppm, è dovuto al CH3 che chiude la molecola a sinistra. Dato che è un tripletto, ha 2 idrogeni vicini, infatti è legato al CH2 multipletto a 1.68 ppm.
La molecola è così completamente determinata:

Si tratta di 2-metil-3-esanone

 

 

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