Pianeta
Chimica.it
Responsabile:
Prof. Mauro Tonellato
PROBLEMA NMR N°13
soluzione
Problema
precedente
L'isomero del problema 13 con formula bruta
C7H14O
è 2-metil-3-esanone
Il suo spettro IR mostra un picco intenso a circa 1700 cm-1
quindi possiede un carbonile.
L'analisi della formula bruta rivela che possiede un solo doppio legame,
quindi questo è localizzato nel carbonile, il resto della molecola
è saturo.
Il suo spettro NMR presenta cinque picchi con le seguenti caratteristiche:
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spostamento chimico
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area
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molteplicità
|
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3.13
|
1
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7
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2.78
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2
|
3
|
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1.63
|
2
|
6
|
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1.24
|
6
|
2
|
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0.72
|
3
|
3
|
I due segnali a d
2.78 - 3.13 sono dovuti agli idrogeni vicini al carbonile. In particolare
il segnale di eptetto a d 3.13
indica un singolo idrogeno e quindi un punto di ramificazione. Sappiamo
che questo è adiacente a (7-1) = 6 idrogeni e quindi è vicino
ai due CH3 che danno il segnale a d
1.24. Questo segnale è infatti un doppietto ad indicare che
i due CH3 sono adiacenti ad un unico idrogeno.
Dall'altra parte del carbonile si trova il CH2
che dà il segnale a d 2.78, che, essendo
un tripletto, è adiacente ad un altro CH2
(d 1.63) legato a sua volta al CH3
che produce il tripletto a d 0.72.
La struttura della molecola 13 è quindi:
2-metil-3-esanone
A fianco degli idrogeni nella molecola è riportato lo spostamento chimico e, tra parentesi, la molteplicità.
Qui potete trovare la tabella degli spostamenti chimici.
