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Prof. Mauro Tonellato

 

PROBLEMA NMR N°11
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Dall'analisi della formula bruta C7H14O deduciamo che si tratta di un composto con una insaturazione.
Lo spettro IR mostra un picco intenso a circa 1700 cm-1 e indica la presenza di un carbonile.
Da questi dati deduciamo che la molecola del problema 10 è un chetone.
Lo spettro NMR presenta cinque picchi con le seguenti caratteristiche:

spostamento chimico
area
molteplicità
3.36
1
5
2.12
3
1
2.05
1
8
1.24
3
2
0.84
6
2

I due picchi sulla sinistra appartengono ad un CH e ad un CH3 legati direttamente al carbonile.
Il singoletto a d 2.12 indica appunto che da un lato del carbonile è legato un CH3 per cui abbiamo un metilchetone.
Il CH del picco a d 3.36 (con molteplicità = 5) è quello legato sull'altro lato del carbonile e vicino a lui ci sono 5-1 = 4 idrogeni, probabilmente quello del CH a d 2.05 e quelli del CH3 a d 1.24 che infatti ha molteplicità uguale a 2.
A seguire troviamo legati i due CH3 che danno il doppietto a d 0.84.
La molecola del problema 11 è quindi:


3,4-dimetil-2-pentanone

A fianco degli idrogeni nella molecola è riportato lo spostamento chimico e, tra parentesi, la molteplicità.

Qui potete trovare la tabella degli spostamenti chimici.

 

Spettroscopia NMR

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