Dall'analisi della formula bruta C7H14O osserviamo che, se la molecola fosse satura, dovrebbe avere (2n+2) idrogeni cioè 7+7+2=16 idrogeni. Dato che ne ha 14, mancano 2 idrogeni, una coppia, quindi la molecola ha una insaturazione.
Lo spettro IR mostra un picco intenso a circa 1700 cm-1 e indica la presenza di un carbonile.
L'insaturazione è quindi dovuta al carbonile e, dato che manca il segnale delle aldeidi a 9 ppm, la molecola è un chetone..
Lo spettro NMR presenta cinque picchi con le seguenti caratteristiche:

Cominciamo l'analisi dal lato sinistro dello spettro. Il primo segnale che incontriamo è il quintetto di area 1 a 2.51 ppm, è dovuto ad un CH legato al carbonile per il quale, infatti, stimiamo, usando la tabella B: 1.0 CO + 1.7 CH = 2.7 ppm. Questo segnale, essendo un quintetto, è vicino a 4 idrogeni, un CH e un CH3, quindi il CH multipletto a 2.05 ppm e il CH3 doppietto a 1.11 ppm. Questo, essendo doppietto, è vicino ad un idrogeno, quello del CH in esame a 2.51 ppm. L'assorbimento di questi segnali è in accordo con la nostra stima (tabella B):
1.7 CH + 0.2 beta CO = 1.9 ppm (per il CH a 2.05 ppm)
0.9 CH3 + 0.2 beta CO = 1.1 ppm (per il CH3 a 1.11 ppm)
La struttura della molecola rivelata finora è quindi:

Il segnale seguente nello spetto è il singoletto di area 3 a 1.98 ppm, si tratta di un CH3 legato al carbonile, il suo assorbimento è in accordo con la nostra previsione (tabella B):
1.0 CO + 0.9 CH3 = 1.9 ppm.
La struttura nota della molecola diventa quindi:

L'ultimo segnale da interpretare nello spettro è il doppietto di area 6 a 0.91 ppm. E' attribuibile ai due CH3 legati al CH multipletto a 2.05 ppm, proprio i due punti della molecola che aspettavano atomi da legare. Il fatto che il segnale sia un doppietto conferma il legame con il CH che possiede un solo idrogeno.
La molecola è così completamente determinata.

Si tratta di 3,4-dimetil-2-pentanone

Spettroscopia NMR

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