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Prof. Mauro Tonellato

PROBLEMA NMR N°8
soluzione

   


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L'isomero del problema 8 con formula bruta C5H12O è 3-metil-1-butanolo
Il suo spettro IR mostra un picco un po' allargato a 3300 cm-1 dovuto allo stretching del legame OH tipico degli alcoli.
Il suo spettro NMR presenta cinque picchi con le seguenti caratteristiche:

spostamento chimico
area
molteplicità
3.67
2
3
2.80
1
1
1.95
2
4
1.66
1
9
0.84
6
2


3-metil-1-butanolo

A fianco degli idrogeni nella molecola è riportato lo spostamento chimico e, tra parentesi, la molteplicità.

Notate che l'H dell'OH alcolico non è accoppiato con gli H sul carbonio adiacente. Quindi il segnale a d 3.67 ha molteplicità 3 (2H vicini escludendo l'OH). Il mancato accoppiamento di spin è dovuto al fatto che l'idrogeno alcolico, durante il tempo della misura dello spettro NMR, viene scambiato più volte tra le molecole di alcol e quindi il suo spin non resta costante in una molecola e il suo contributo al campo magnetico sentito dagli idrogeni vicini si annulla. L'idrogeno alcolico risulta quindi disaccoppiato dagli altri idrogeni della molecola.

Qui poi trovare la tabella degli spostamenti chimici

 

 

Spettroscopia NMR

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