Pianeta
Chimica.it
Responsabile:
Prof. Mauro Tonellato
PROBLEMA NMR N°8
soluzione
Problema
precedente
L'isomero del problema 8 con formula bruta C5H12O
è 3-metil-1-butanolo
Il suo spettro IR mostra un picco
un po' allargato a 3300 cm-1 dovuto allo stretching
del legame OH tipico degli alcoli.
Il suo spettro NMR presenta cinque picchi con le seguenti caratteristiche:
|
spostamento chimico
|
area
|
molteplicità
|
|
3.67
|
2
|
3
|
|
2.80
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1
|
1
|
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1.95
|
2
|
4
|
|
1.66
|
1
|
9
|
|
0.84
|
6
|
2
|
3-metil-1-butanolo
A fianco degli idrogeni nella molecola è riportato lo spostamento chimico e, tra parentesi, la molteplicità.
Notate che l'H dell'OH alcolico non è
accoppiato con gli H sul carbonio adiacente. Quindi il segnale a d
3.67 ha molteplicità 3 (2H vicini escludendo l'OH). La lunghezza
del legame OH non è uguale in tutte le molecole a causa del legame
idrogeno e anche lo spostamento chimico risulta leggermente allargato,
quindi l'accoppiamento di spin avviene a frequenze lievemente diverse
e non risulta più visibile.
In questo spettro simulato il segnale a d
2.80 dell'H alcolico avrebbe dovuto essere più basso e allargato!
Qui poi trovare la tabella degli spostamenti chimici
