Pianeta
Chimica.it
Responsabile:
Prof. Mauro Tonellato
PROBLEMA NMR N°6
soluzione
Problema
precedente
Dall'analisi della formula bruta C4H8O2
osserviamo che la molecola ha una insaturazione.
Dall'analisi dello spettro IR sappiamo che la molecola possiede un
carbonile.
Esaminando lo spettro NMR, osserviamo che mancano i segnali degli acidi
carbossilici e degli alcoli a d 11
e a d 2.5 rispettivamente.
Deduciamo che probabilmente la molecola è un estere.
Il suo spettro NMR presenta tre picchi con le seguenti caratteristiche:
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spostamento chimico
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area
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molteplicità
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3.67
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3
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1
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2.29
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2
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4
|
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1.14
|
3
|
3
|
Esaminiamo per primo il picco a delta maggiore, il singoletto a d 3.67 che si trova nella zona degli idrogeni di carboni legati ad atomi elettronegativi. Si tratta dunque di un CH3 legato direttamente all'ossigeno dell'estere.
Gli altri due segnali sono chiaramente accoppiati
tra loro. Il CH2 a d
2.29 ha un chemical shift che ci dice che è vicino ad un carbonile.
Questo CH2 ha molteplicità 4,
quindi ha 3 idrogeni vicini, è accoppiato con il CH3
a d 1.14 che infatti è un tripletto.
Insieme costituiscono un gruppo etilico legato al carbonile.
La molecola del problema 6 è quindi metil propanoato.
metil propanoato
A fianco degli idrogeni nella molecola è riportato lo spostamento chimico e, tra parentesi, la molteplicità.
Qui potete trovare la tabella
degli spostamenti chimici
