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Prof. Mauro Tonellato

 

PROBLEMA NMR N°5
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Dall'analisi della formula bruta C4H8O2 osserviamo che la molecola ha una insaturazione.
Dall'analisi dello spettro IR sappiamo che la molecola possiede un carbonile.
Esaminando lo spettro NMR, osserviamo che mancano i segnali degli acidi carbossilici e degli alcoli a d 11 e a d 2.5 rispettivamente.
Deduciamo che probabilmente la molecola è un estere.
Il suo spettro NMR presenta tre picchi con le seguenti caratteristiche:

spostamento chimico
area
molteplicità
4.12
2
4
2.01
3
1
1.30
3
3

Esaminiamo per primo il picco a delta maggiore, il quartetto a d 4.12 che si trova nella zona degli idrogeni di carboni legati ad atomi elettronegativi. Si tratta dunque di un CH2 legato direttamente all'ossigeno.
Questo CH2 ha 3 idrogeni vicini (m = 4) quindi è accoppiato con il CH3 che dà il segnale di tripletto a d 1.30 (m = 3). Insieme costituiscono un gruppo etilico legato direttamente all'ossigeno dell'estere.

Resta da interpretare il picco a d 2.01, si tratta di un CH3 singoletto, senza idrogeni vicini, nella zona degli idrogeni di carboni legati ad un carbonile. D'altra parte, questo è il solo posto dove lo possiamo legare.

La struttura della molecola risulta così determinata: si tratta di etil acetato.


etil acetato

A fianco degli idrogeni nella molecola è riportato lo spostamento chimico e, tra parentesi, la molteplicità.

Qui potete trovare la tabella degli spostamenti chimici

 

 

Spettroscopia NMR

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