Dall'analisi della formula bruta C5H12O deduciamo che la molecola non ha insaturazioni.
Il suo spettro IR mostra un picco un po' allargato a 3300 cm-1 dovuto allo stretching del legame OH tipico degli alcoli.
Il suo spettro NMR presenta cinque picchi con le seguenti caratteristiche:

Il picco a d 2.80 tipico dell'idrogeno alcolico conferma che la molecola è un alcol (per la verità questo picco avrebbe dovuto essere più basso e allargato).
Consideriamo ora il segnale a d 4.28, dovuto all'idrogeno del CH che regge il gruppo alcolico OH. Dato che ha area 1 (un solo H), deduciamo che l'alcol è secondario.

Osserviamo ora il segnale del CH3 a d 1.32, è un doppietto, quindi è vicino ad un solo idrogeno. Sembra l'unico candidato per chiudere la catena su un lato dell'alcol.

Dall'altro lato della molecola c'è il CH del segnale a d 2.26 che regge i due CH3 del segnale a d 0.84. Notiamo infatti che il segnale dei due CH3 è un doppietto, questo indica che sono vicini ad un solo idrogeno.
La molecola del problema 4 è quindi 3-metil-2-butanolo.

3-metil-2-butanolo

A fianco degli idrogeni nella molecola è riportato lo spostamento chimico e, tra parentesi, la molteplicità.

Notate che l'H dell'OH alcolico (d 2.80) è un singoletto perché non è accoppiato con l'H sul carbonio adiacente. Quindi anche questo H (d 4.28) non è accoppiato con l'OH alcolico e ha molteplicità 5 (4 H con cui si accoppia e non 5 escludendo l'OH).

Da cosa dipende questo strano comportamento dell'H alcolico?
Perché non dà accoppiamento di spin?

Il gruppo OH degli alcoli può formare legami a ponte idrogeno con gli ossidrili delle molecole vicine.
La lunghezza del legame OH non è uguale in tutte le molecole a causa del legame idrogeno e anche lo spostamento chimico risulta leggermente allargato, quindi l'accoppiamento di spin avviene a frequenze lievemente diverse e non risulta visibile.

Qui potete trovare la tabella degli spostamenti chimici.

Spettroscopia NMR

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