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Chimica.it
Responsabile:
Prof. Mauro Tonellato
PROBLEMA NMR N°3
soluzione
Dall'analisi della formula bruta C5H12O
deduciamo che la molecola non ha insaturazioni.
Il suo spettro IR mostra un picco un po' allargato a 3300 cm-1
dovuto allo stretching del legame OH tipico degli alcoli.
Il suo spettro NMR presenta quattro picchi con le seguenti caratteristiche:
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spostamento chimico
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area
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molteplicità
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2.50
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1
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1
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1.44
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2
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4
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1.26
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6
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1
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0.96
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3
|
3
|
Il picco a d
2.50 tipico dell'idrogeno alcolico conferma che la molecola è
un alcol (per la verità questo picco avrebbe dovuto essere più
basso e allargato)
In questo spettro manca il segnale di idrogeni legati sul carbonio che
regge l'OH. Questo segnale sarebbe stato intorno a d
3.5. Deduciamo che si tratta di un alcol terziario.
Osserviamo poi che i segnali del CH2 e del CH3
a d 1.44 e d
0.96 sono accoppiati tra loro e quindi indicano che si tratta di un
gruppo etilico, infatti la molteplicità del CH2
è 4 (3 H vicini) e quella del CH3
è 3 (2 H vicini). Questo etile è uno dei sostituenti
del carbonio terziario dell'alcol.
Esaminiamo infine il singoletto a d
1.26: è dovuto a due CH3 equivalenti
che non hanno H vicini. Questi due CH3 sono
gli altri due sostituenti del carbonio terziario.
La struttura della molecola del problema 3 è così determinata,
si tratta di 2-metil-2-butanolo.
2-metil-2-butanolo
A fianco degli idrogeni nella molecola è riportato lo spostamento chimico e, tra parentesi, la molteplicità.
In questo spettro simulato il segnale a d 2.50 dell'H alcolico avrebbe dovuto essere più basso e allargato!
Qui potete trovare la tabella degli spostamenti chimici.
