Dall'analisi della formula bruta C5H12O deduciamo che la molecola non ha insaturazioni.
Il suo spettro IR mostra un picco un po' allargato a 3300 cm-1 dovuto allo stretching del legame OH tipico degli alcoli.
Il suo spettro NMR presenta quattro picchi con le seguenti caratteristiche:

Il picco a d 2.50 tipico dell'idrogeno alcolico conferma che la molecola è un alcol.
In questo spettro manca il segnale di idrogeni legati sul carbonio che regge l'OH. Questo segnale sarebbe stato intorno a d 3.5. Deduciamo che si tratta di un alcol terziario.
Osserviamo poi che i segnali del CH2 e del CH3 a d 1.44 e d 0.96 sono accoppiati tra loro e quindi indicano che si tratta di un gruppo etilico, infatti la molteplicità del CH2 è 4 (3 H vicini) e quella del CH3 è 3 (2 H vicini). Questo etile è uno dei sostituenti del carbonio terziario dell'alcol.

Esaminiamo infine il singoletto a d 1.26: è dovuto a due CH3 equivalenti che non hanno H vicini. Questi due CH3 sono gli altri due sostituenti del carbonio terziario.
La struttura della molecola del problema 3 è così determinata, si tratta di 2-metil-2-butanolo.

2-metil-2-butanolo

A fianco degli idrogeni nella molecola è riportato lo spostamento chimico e, tra parentesi, la molteplicità.

Qui potete trovare la tabella degli spostamenti chimici.

Spettroscopia NMR

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