Dall'analisi della formula bruta C8H8O2 osserviamo che la molecola ha 5 insaturazioni, infatti se fosse satura avrebbe formula bruta C8H18, mancano quindi 10 idrogeni, 5 coppie (gli ossigeni hanno valenza due e non alterano il numero degli idrogeni).
Dall'analisi dello spettro IR sappiamo che la molecola possiede un carbonile.
Osservando lo spettro NMR, dal picco a d 9.87 deduciamo che è un'aldeide.
Dai picchi tra d 7 e 8 sappiamo che contiene un anello aromatico.
Possiamo concludere che le cinque insaturazioni sono dovute: una al carbonile e quattro all'anello aromatico (4 perchè: 1 per l'anello e 3 per i tre doppi legami dell'anello).
La molecola deve essere quindi un'aldeide aromatica.
Il suo spettro NMR presenta quattro picchi con le seguenti caratteristiche:

L'esame più dettagliato dei segnali a d 6.96 e d 7.70 ci fa capire che si tratta di un anello benzenico para disostituito. Infatti i due picchi sono dovuti a due coppie di idrogeni identici (hanno area 2) e sono doppietti cioè hanno un solo idrogeno vicino.

Ad un capo di questa struttura sarà legato il carbonile dell'aldeide il cui idrogeno produce il segnale a
d 9.87. Con questo abbiamo assegnato sette carboni, un ossigeno e cinque idrogeni:

Restano da assegnare un ossigeno, un carbonio e tre idrogeni, cioè un ossigeno e il CH3 che produce il segnale a d 3.73. Questo spostamento chimico è tipico degli idrogeni legati a carboni vicini ad atomi elettronegativi. Quindi il CH3 deve essere legato all'ossigeno (del resto questa è l'unica situazione possibile a questo punto).
La molecola del problema 1 è quindi 4-metossibenzaldeide:

4-metossibenzaldeide

A fianco degli idrogeni nella molecola è riportato lo spostamento chimico e, tra parentesi, la molteplicità.

Qui potete trovare la tabella degli spostamenti chimici.

Spettroscopia NMR

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