Per interpretare uno spettro NMR, conviene seguire la procedura in 7 punti illustrata qui sotto:

1) Contare il numero di picchi nello spettro. Corrispondono agli idrogeni fisicamente diversi nella molecola incognita.

2) Sommare l'area di ogni picco e confrontarla con il numero di idrogeni presenti nella formula bruta per capire a quanti idrogeni corrisponde ogni picco.

3) Analizzare la formula bruta e gli altri dati disponibili per individuare i gruppi funzionali e la eventuale presenza di doppi legami o di anelli.

4) Analizzare il chemical shift di ogni picco per capire che tipo di idrogeni sono presenti nella molecola

5) Analizzare la molteplicità m di ogni picco per capire quanti idrogeni ci sono vicino all'idrogeno in questione applicando la formula: n° idrogeni vicini = m - 1.

6) Utilizzare i dati raccolti per ipotizzare una struttura molecolare.

7) Verificare che la formula bruta, i chemical shift, le aree dei picchi e le molteplicità per la molecola proposta siano compatibili con i dati dello spettro incognito.

Proviamo ora ad applicare questa procedura per interpretare lo spettro NMR di una molecola di formula bruta C5H10O che possiede un carbonile (come si può dedurre dal suo spettro IR non mostrato qui).

1) Nello spettro NMR notiamo che sono presenti 4 picchi distinti, quindi sappiamo che nella molecola ci sono quattro tipi di idrogeni diversi.

2) L'area dei vari picchi dà come somma 10, in linea con la formula bruta C5H10O, quindi l'area dichiarata in cima ai picchi corrisponde al numero di idrogeni che producono quel segnale.

3) La molecola C5H10O contiene un doppio legame, infatti se fosse satura conterrebbe 12 idrogeni (2n+2). Dato che contiene un carbonile, il doppio legame è qui, il resto della molecola è saturo.

4) I due segnali a d 2,45 e d 2,09 corrispondono a idrogeni su carboni vicino al carbonile che assorbono nell'intervallo tra d 2 e d 3. Gli altri due picchi a d 0,96 e d 1,61 corrispondono invece a idrogeni su carboni primari e secondari rispettivamente.

5) Il picco 2 a d 2,09 ha molteplicità 1 quindi si riferisce a idrogeni che non hanno vicino nessun idrogeno (m - 1 = 0 H). Questo conferma la precedente deduzione che il picco è attribuibile ad un CH3 vicino al carbonile.

Il picco 1 a d 2,45 ha molteplicità 3 quindi si riferisce a idrogeni che hanno vicino 2 idogeni (m - 1 = 2 H). Questo conferma la precedente deduzione che il picco è attribuibile ad un CH2 vicino ad un carbonile, e inoltre suggerisce che vi sia un ulteriore CH2 legato subito oltre.

Il picco 3 a d 1,61 ha molteplicità 6 quindi si riferisce a idrogeni che hanno vicino 5 idrogeni (m - 1 = 5 H). Questo conferma la precedente deduzione che il picco è attribuibile ad un CH2 secondario che ha vicino i due idrogeni del picco 1 e altri tre idrogeni, quelli del CH3 terminale.

Il picco 4 a d 0,96 ha molteplicità 3 quindi si riferisce a idrogeni che hanno vicino 2 idogeni (m - 1 = 2 H). Questo conferma la precedente deduzione che il picco è attribuibile al CH3 terminale della molecola.

6) Le deduzioni finora effettuate ci portano a ipotizzare che lo spettro NMR sia relativo alla molecola 2-pentanone che ha la struttura mostrata qui a lato:

7) Analizzando la molecola del 2-pentanone possiamo confermare l'attribuzione dei picchi sia per il chemical shift, sia per la molteplicità (indicata in figura tra parentesi).

2-pentanone

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